AHA, BHA & PHA

EXFOLIACIÓN – PEELING

La exfoliación es un proceso mediante el cual se elimina la capa superior de células de la superficie de la piel, lo cual es un proceso natural para la piel. Este proceso también se denomina «descamación» y está relacionado con la renovación continua de la capa superior de la piel (renovación epidérmica), que es importante tanto para la apariencia como para las propiedades de la piel. Con la edad, la velocidad de estos procesos disminuye, lo que contribuye a los cambios en la piel. La exfoliación o peeling de la piel puede remediar ciertos cambios y molestias en la piel. En general, existen dos métodos para exfoliar la piel desde el exterior: químico y mecánico. La exfoliación mecánica puede, por ejemplo, llevarse a cabo utilizando un exfoliante, que frota físicamente las células superiores de la piel para soltarlas, mientras que la exfoliación química se lleva a cabo utilizando sustancias especiales que penetran químicamente y aflojan las células superiores de la piel.

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¿Qué son AHA, BHA y PHA?

AHA, BHA y PHA son grupos de sustancias químicas exfoliantes, que en muchos estudios han demostrado ser capaces de remediar, por ejemplo, las arrugas, el tono desigual de la piel y diversos problemas cutáneos. En un contexto cosmético, a menudo el objetivo es lograr un efecto antienvejecimiento, mientras que en dermatología a menudo se trata de remediar enfermedades varias de la piel como la ictiosis, el acné, la psoriasis y las verrugas; pero también puede ser de carácter más cosmético, como el tratamiento de pieles dañadas por el sol y cicatrices. Muchos estudios con estas sustancias se han llevado a cabo en contextos dermatológicos, donde las concentraciones de los agentes químicos son muy altas en comparación con lo que se usa en cosmética, y donde el tratamiento es realizado por profesionales.

AHA, BHA og PHA er forkortelser for hhv. Alpha Hydroxy Acid, Beta Hydroxy Acid og Poly Hydroxy Acid – det er tre grupper af stoffer, som samlet kaldes Hydroxy Acid (HA) – Hydroxysyrer. Fælles for dem er, at de indeholder en carboxylsyre-gruppe og en eller flere hydroxy-grupper i den kemiske struktur. Inden for gruppen af HA’er kan man også støde på forkortelsen ”AMA”, som står for Aromatic Hydroxy Acids, som indeholder en såkaldt aromatisk ring, ”LHA” som står for Lipo Hydroxy Acid, som er en gruppe af HA’er hvor molekylet er gjort mere fedt-opløselig ved fx at sætte en fedtsyre på en HA-struktur og betegnelserne ”bionic acid” (nogle gange forkortet PHBA) eller ”aldonic acids”, som er en undergruppe af PHA’er, hvor der er sat et sukker-molekyle på strukturen. Her vil fokus være på AHA, BHA og PHA, hvorom man generelt kan sige, at AHA oftest virker kraftigere end BHA, som er lidt stærkere end PHA – men effekterne afhænger af præcist hvilket stof, der bruges, koncentrationen af stoffet, det samlede produkt (formuleringen), pH-værdien af produktet og hudens beskaffenhed. Flere af stofferne i hver gruppe er ud over at være eksfolierende også fugtgivere, metal-bindere og antioxidanter; og nogle af dem findes i naturen og i kroppen. PUCA PURE & CARE anvender i flere af sine produkter følgende stoffer fra grupperne af AHA, BHA og PHA: Glycolic Acid (glycolsyre), Lactic Acid (mælkesyre) (1*), Salicylic Acid (Salicylsyre) (2*), Tartaric Acid (Vinsyre) (3*) og Gluconolactone og desuden Citric Acid (citronsyre) (4*) til pH-justering af produkter.

RENOVACIÓN EPIDERMICA Y EXFOLIACIÓN QUÍMICA DE LA PIEL

La epidermis es la capa más externa de la piel; debajo está la dermis, y debajo de esta, el tejido subcutáneo o hipodermis. La epidermis consta de 5 capas: En la parte inferior está el estrato basal, que es una capa de una sola célula de, entre otras cosas, melanocitos y células madre que constantemente forman nuevos queratinocitos (células). Estos queratinocitos migran hacia el exterior y forman gradualmente las otras capas epidérmicas, que son:

El estrato espinoso, el estrato granuloso, el estrato lúcido y, finalmente, la capa más externa es el estrato córneo (SC), que tiene un grosor aproximado de 10-30 µm y consta de entre 15 y 20 capas de células muertas planas de la piel llamadas corneocitos, que se rechazan gradualmente (exfoliado). Por lo tanto, la epidermis de la piel se renueva todo el tiempo: la renovación epidérmica (es decir, desde que se forma el queratinocito en el estrato basal hasta que es rechazado del estrato córneo como corneocito) dura aproximadamente el doble de días en la piel madura que en la piel joven. Con la edad, el estrato córneo normalmente se vuelve más grueso, pero las otras capas de la epidermis se vuelven más delgadas, por lo que la epidermis generalmente se vuelve más delgada.
Undervejs i migrationen producerer keratinocytterne en del keratin (en gruppe af protein-molekyler), som kommer til at udgøre en stor del af corneocytterne i stratum corneum. Denne keratiniseringsproces og desquamation-processen er vigtig for den strukturelle integritet af cellerne og hudens barriere; således kan ændringer i disse føre til forskellige typer af hudproblemer. Hyperkeratinisering finder sted, når desquamation-processen ikke går hurtigt nok således, at der ophobes for mange corneocytter på overfladen og i porer, hvilket er en medvirkende årsag til fx keratosis, ichthyosis og akne. Det kan hænge sammen med tør hud, da virkningen af de keratolytiske enzymer, som medvirker i desquamation-processen, er afhængig af et fugtigt miljø. Ud over corneocytter indeholder stratum corneum også forskellige fedtstoffer og særlige strukturer, der binder cellerne sammen. Ændringer i fedtstofferne eller disse sammenbindende strukturer, kan også påvirke huden barriereegenskaber og resultere i hudproblemer.

AYUDAN A LA PROPIA EXFOLIACIÓN DE LA PIEL

Con la exfoliación química, se puede ayudar de paso a la propia exfoliación de la piel y así mejorar su apariencia, a medida que una nueva capa de células de la piel pasa a formar parte de la superficie mientras se eliminan las células de la piel más viejas. El principio se basa en una eliminación química controlada de las células superiores de la piel. Se dice de las sustancias que pueden hacerlo que tienen propiedades queratolíticas. En cosmética, generalmente solo se liberan las células de la piel más superficiales, mientras que en contextos dermatológicos puede infligirse un daño más profundo a la piel para que se regenere. En dermatología se trabaja con peelings o exfoliaciones superficiales, medias y profundas, con las que se puede llegar hasta la dermis con agentes más agresivos y así causar daños visibles en la piel, lo que puede estar asociado a un cierto riesgo de efectos secundarios y puede requerir un tratamiento posterior especial. Dichos tratamientos se llevan a cabo en condiciones controladas por profesionales.

(1*) El ácido láctico se produce por fermentación microbiana seguida de purificación.

(2*) El ácido salicílico se produce mediante síntesis química seguida de purificación.

(3*) El ácido tartárico se produce mediante síntesis química seguida de purificación.

(4*) Citric Acid er fremstillet ved mikrobiel fermentering efterfulgt af oprensning.

AHA, BHA y PHA

– den kemiske opbygning

Los AHA, BHA y PHA se definen por su estructura química, que contiene un grupo de ácido carboxílico y uno o más grupos alcohol (grupos hidroxilo). Un grupo de ácido carboxílico consiste en un átomo de carbono con un enlace doble a un átomo de oxígeno y un enlace simple a un grupo hidroxilo (grupo OH). Un grupo de ácido carboxílico a menudo se escribe así: -COOH. ver la figura 1.
Para los AHA, se coloca un grupo de alcohol en el átomo de carbono junto al grupo de ácido carboxílico; este átomo de carbono se denomina posición alfa (α), de ahí el nombre de alfa hidroxiácidos, AHA. El ácido carboxílico suele ser un ácido relativamente débil, pero el grupo OH en la posición alfa puede formar un enlace de hidrógeno interno con uno de los átomos de oxígeno del ácido carboxílico, lo que hace que el ácido se vuelva un poco más potente.

For BHA’er er alkohol-gruppen placeret på det næste Carbon-atom – beta-positionen (β) – denne kan også danne intern hydrogen-binding med et af Oxygen-atomerne i carboxylsyren, hvorved syren bliver lidt stærkere. Hvis et molekyle har en alkohol-gruppe på både alpha- og beta-positionen (og ikke flere) bliver det normal klassificeret som en AHA, selvom det også kan siges at være en BHA. Endelige er der PHA’erne, som indeholder minimum to (ofte flere) alkohol-grupper og normalt er den ene af dem i alpha-positionen.

Figura 1: Estructura química de un ácido carboxílico simple, indicando las posiciones alfa (α), beta (β) y gamma (γ).

Kemisk er carboxylsyre-gruppen i AHA, BHA og PHA afhængig af pH i miljøet det er i. Således vil den ved relativt lave pH-værdi være på syre-form (-COOH) og ved højere pH-værdi være i form af den korresponderende base-form, hvor Hydrogen-atomet er spaltet fra (-COO-). pH-værdien hvor Hydrogen-atomet spaltes fra afhænger af molekylets egenskaber og dette giver en flydende overgang således at der over et vist pH-interval vil være en balance mellem syre-formen og den korresponderende base-form. Generelt afgiver en stærk syre Hydrogen-atomet ved lavere pH end en svagere syre – der skal således en ret lav pH-værdi til, for at en stærk syre forbliver på syre-formen. På den måde er pH-værdien af produktet vigtigt for hvilken form syren er i: Jo lavere pH jo mere af syren er på syre-form, der ikke er negativt ladet, hvilket den korresponderende base er. Dette kan have betydning for hvor kraftigt stoffet virker og hvor godt det kommer ind i huden, da en negativ ladning kan hæmme hudoptagelsen (5*). Således kan en lav pH-værdi også øge risikoen for irritation og den brændende fornemmelse som fx kan forekomme ved AHA eksfoliering med lav pH. Der er også andre faktorer som påvirker hvor let et stof kommer ind i huden – fx molekylets størrelse og den samlede formulering af produktet der bruges. 

I de følgende afsnit vil AHA, BHA og PHA og repræsentanter fra hver gruppe blive præsenteret. 

(5*) Un tema interesante en relación con la piel y el pH es que se ha demostrado que existe un gradiente de pH dentro de la epidermis: en el exterior (la superficie del estrato córneo) el pH suele ser de 4,5 a 5,7, mientras que el pH en la parte viva de la epidermis (debajo del estrato córneo) es de alrededor de 7. Esto significa que si un ácido entra en el estrato córneo, se disociará en su forma de base correspondiente.

AHA: ALFA HIDROXIÁCIDOS

Los AHA se conocen y se utilizan desde hace muchos años, tanto en dermatología como en cosmética. El propósito de usar los AHA es principalmente exfoliar; además, varios de ellos son humectantes y algunos también se usan en bajas concentraciones como quelantes de metales y para regular el pH del producto terminado. Los AHA más conocidos y utilizados son:

• Ácido cítrico
• Ácido glicólico
• Ácido láctico
• Ácido málico
• Ácido mandélico
• Ácido tartárico

CONSIGUE UNA PIEL TERSA CON LOS AHA

Existen de forma natural, pero en muchos casos las sustancias utilizadas se producen mediante síntesis química o con microorganismos.
Sus efectos (y efectos secundarios) dependen de qué AHA se utilicen, la concentración, el pH del producto, la composición de todo el producto y la naturaleza de la piel. Los estudios han demostrado que los AHA pueden generar un efecto antienvejecimiento dando lugar a un tono de piel más suave, menos arrugas y una piel más elástica, y suavizar problemas de la piel como el acné. Los mecanismos detrás de estos efectos no se comprenden del todo, pero se cree que hay varios en juego, que probablemente dependan de qué molécula se use, la concentración, el pH, etc. Uno de los mecanismos subyacentes es probablemente su propiedad higroscópica: puede retener agua y así aumentar la capacidad hídrica de la piel. Como hemos mencionado, el agua es importante para las enzimas queratolíticas que contribuyen al proceso de descamación. Otra forma en la que se cree que los AHA afectan al proceso de descamación es más directa: interactuando con los enlaces iónicos intercelulares, reduciendo así la cohesión entre los corneocitos y actuando, por tanto, queratolíticamente. También se cree que el efecto quelante de metales de los AHA desempeña un papel en su efecto exfoliante: al unirse a los iones de calcio, hay menos iones de calcio libres disponibles para las estructuras proteicas que dependen del calcio que de otro modo unen las células, provocando que se suelten. También se cree que la reducción del pH en sí en la superficie, que un producto ácido con un pH relativamente bajo puede proporcionar durante algún tiempo, favorece la descamación. Los estudios también sugieren que los AHA pueden actuar afectando las capas más profundas de la epidermis y la dermis. Los estudios in vitro con fibroblastos de piel humana han demostrado que, dependiendo de la dosis, los AHA pueden aumentar la proliferación celular y mejorar la diferenciación, promoviendo así la renovación epidérmica y la renovación celular, lo que debería contribuir a un tono uniforme de la piel. Además, algunos estudios sugieren que pueden aumentar la producción de ceramidas, colágeno y glicosaminoglicanos (por ejemplo, ácido hialurónico) en la piel, lo que puede reducir las arrugas.

UNA EXFOLIACIÓN SEGURA

A pesar de que la capa superior de células se exfolie, la conclusión general de varios estudios es que los productos cosméticos con AHA (no de alta concentración ni de pH muy bajo) no comprometen significativamente la barrera de la piel.

En general, los productos cosméticos con AHA son seguros de usar. Los efectos secundarios que pueden ocurrir, especialmente con alta concentración y bajo valor de pH, son una sensación de escozor o ardor, sarpullido, hinchazón, cambios de pigmentación (especialmente en piel oscura), ampollas, picazón e irritación. También hay discusiones sobre si los AHA pueden aumentar la sensibilidad de la piel al sol y, por lo tanto, aumentar el daño que provoca. Algunos estudios (especialmente en personas mayores) han demostrado que la exfoliación puede aumentar la sensibilidad de la piel (un efecto reversible), por ejemplo, incrementando el enrojecimiento después de la radiación UV, mientras que otros han demostrado que el ácido cítrico, el ácido glicólico y el ácido málico pueden tener un efecto de protección solar, por ejemplo, mediante la reducción de ciertas citocinas proinflamatorias. Debido a los resultados contradictorios de diferentes estudios, esto todavía no está claro y, por lo tanto, a menudo hay advertencias o recomendaciones que instan a protegerse de la luz solar después de usar productos con AHA.

Tanto los paneles de expertos de los EE. UU. como los de la UE han proporcionado evaluaciones de los AHA y pautas para su uso en cosméticos. En 2017, los expertos estadounidenses concluyeron que su evaluación de 1998 seguía siendo válida y aseveraron que es seguro usar ácido glicólico y ácidos lácticos (así como sus sales y ésteres simples) en productos cosméticos hasta en un 10 % con un pH mínimo de 3,5, si están formulados de manera que eviten una mayor sensibilidad solar o si las instrucciones de uso incluyen protección solar diaria. En relación al uso por parte de profesionales, los estadounidenses concluyen que hasta un 30 % de AHA y un pH mínimo de 3,0 son seguros si el producto es para usarlo a corto plazo, seguido de un lavado a fondo y de protección solar. La evaluación del panel de expertos de la UE en 2004 mantiene sus resultados de 2000, que sigue principios de precaución más estrictos que los estadounidenses. Su evaluación es que se puede usar con seguridad ácido glicólico hasta el 4 %, con un pH mínimo de 3,8, y un máximo de 2,5 % para el ácido láctico con un pH mínimo de 5,0. Además, se recomienda advertir que no debe entrar en los ojos y que se ha de evitar la radiación UV o protegerse de ella. Tanto en los EE. UU. como en la UE, los estudios se han centrado principalmente en el ácido glicólico y el ácido láctico, ya que son los AHA más utilizados, y los que se cree que son los más potentes. A continuación, describiremos los representantes del grupo de AHA.

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CITRIC ACID (CITRONSYRE)

El ácido cítrico se encuentra, por ejemplo, en las frutas cítricas, y se aisló por primera vez en 1784 del jugo de limón. También se encuentra naturalmente en el cuerpo y en la mayoría de los organismos de la tierra. Hoy en día, se produce principalmente a través de la fermentación microbiana, a menudo utilizando cepas específicas del moho. Aspergillus niger. La sustancia es muy utilizada en cosmética —principalmente para regular el pH y ligar metales, lo que ayuda a la conservación— y en alimentos, con la misma finalidad y para dar sabor. Como aditivo alimentario, se denomina E330. Es una sustancia sólida, entre incolora y blanca, soluble en agua. Comparado con los otros AHA, el ácido cítrico es una molécula un poco más grande, con tres grupos de ácido carboxílico y un grupo OH en el centro de la molécula, que está en la posición alfa en relación con el grupo de ácido carboxílico intermedio y en la posición beta en relación con los otros dos grupos de ácido carboxílico, ver la figura 2. Se ha demostrado que el ácido cítrico tiene propiedades queratolíticas, pero no se usa con frecuencia para la exfoliación de la piel y, en comparación con los otros AHA, no se han realizado muchos estudios al respecto con el ácido cítrico. Se ha demostrado que el ácido cítrico tiene propiedades queratolíticas, pero no se usa con frecuencia para la exfoliación de la piel y, en comparación con los otros AHA, no se han realizado muchos estudios al respecto con el ácido cítrico.

Figura 2: La estructura química del ácido cítrico.

Glycolic Acid (glykolsyre) 

El ácido glicólico es el más utilizado de los AHA para la exfoliación y, a menudo, es esta sustancia con la que se realizan estudios. Se encuentra, por ejemplo, en la caña de azúcar, las uvas y la remolacha azucarera, y puede aislarse de dichas fuentes naturales o producirse mediante síntesis química o mediante un proceso bioquímico enzimático. La primera vez que se produjo fue en 1851. Como puede verse en la figura 3, es el AHA más pequeño posible, y su pequeño peso molecular es uno de los factores que contribuyen a sus efectos, ya que las moléculas pequeñas generalmente penetran en la piel con mayor facilidad. En su forma pura, es un sólido entre incoloro y blanco, inodoro y soluble en agua. Es higroscópico y también un quelante de metales (por ejemplo, secuestra particularmente bien el cobre) y, además del uso cosmético, también se utiliza en la industria textil en los procesos de teñido.

Desde el punto de vista cosmético, El ácido glicólico el ácido glicólico es una sustancia interesante por sus propiedades y los efectos que los estudios han demostrado; algunos de ellos, sin embargo, a concentraciones bastante elevadas en comparación con los cosméticos. Se ha demostrado, por ejemplo, que el ácido glicólico puede suavizar la piel (reducir las arrugas), promover un tono de piel uniforme (reducir las manchas de pigmento), aumentar la firmeza y elasticidad de la piel, y reducir el acné y las cicatrices. Se ha demostrado que el ácido glicólico tiene un efecto protector contra los efectos nocivos del sol (fotoprotector) en concentraciones relativamente bajas. Por el contrario, algunos estudios han demostrado que el ácido glicólico en altas concentraciones puede tener un efecto negativo en relación con la influencia del sol (fototóxico).
Los mecanismos subyacentes también han sido investigados en muchos estudios. In vitro Los estudios muestran que el ácido glicólico tiene un efecto antiinflamatorio y puede regular a la baja la secreción de citoquinas y quimioquinas inducida por la UVB de los queratinocitos, que son factores que contribuyen a los efectos del sol.
El ácido glicólico tiene un claro efecto queratolítico (exfoliante), por ejemplo, al promover la descomposición de las estructuras (corneodesmosomas) que unen a los corneocitos. También se ha demostrado que el ácido glicólico puede aumentar el nivel de ácido hialurónico tanto dérmico como epidérmico, estimular la producción de colágeno, mejorar la calidad de las fibras elásticas, inhibir la síntesis de melanina (reducir la hiperpigmentación) y aumentar la tasa de proliferación de queratinocitos y fibroblastos (aumento de la renovación epidérmica). También se ha demostrado que el ácido glicólico puede contrarrestar la regulación a la baja de la acuaporina-3, que de otro modo induce la UVB, y así promover la hidratación de la epidermis.
Los efectos secundarios que se pueden experimentar con los AHA se ven especialmente cuando se usa ácido glicólico en una concentración alta y un valor de pH bajo: es una molécula pequeña y efectiva. Como hemos mencionado, el pH influye en los efectos y la facilidad con la que una molécula con propiedades ácido-base puede penetrar en la piel. Un estudio ex vivo más reciente con piel humana ha investigado si el ácido glicólico a un valor de pH ligeramente más alto de 4,0, con el que más de la mitad de las moléculas están en la forma de base correspondiente, también tiene los efectos positivos observados a un pH más bajo.
Las concentraciones que se investigaron fueron relativamente altas (entre 8 y 25 %) y el estudio mostró que aún se podían ver efectos positivos, como el aumento del grosor de la epidermis, el aumento de la proliferación de queratinocitos y los niveles de colágeno.

Figura 3: La estructura química del ácido glicólico.

Ácido láctico

El ácido láctico se usa en muchos productos como un AHA exfoliante, y también en muchos productos cosméticos para ajustar el pH del producto terminado; sin embargo, generalmente se usa una concentración muy baja para eso. Se encuentra naturalmente en productos lácteos acidificados y también en el cuerpo, y es una parte natural del NMF (factor hidratante natural) de la piel. La sustancia se aisló por primera vez en 1780 de la leche agria, y en 1808 se descubrió que también se forma en los músculos durante el ejercicio. En 1856 se descubrió que las bacterias del género Lactobacillus (bacterias del ácido láctico) sintetizan la sustancia, y su estructura química se determinó en 1873. Como se muestra en la figura 4, el ácido láctico es una molécula muy pequeña y simple muy similar al ácido glicólico. Hoy en día, el ácido láctico se produce mediante fermentación bacteriana de carbohidratos o mediante síntesis química; la mayoría de los cosméticos se producen mediante fermentación bacteriana. En su forma pura, es una sustancia sólida blanca e hidrosoluble con propiedades higroscópicas, quelantes de metales y queratolíticas. En alimentación, tiene la designación E270, y ayuda a conservar y estabilizar los alimentos.

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Al igual que, por ejemplo, el ácido glicólico, se ha demostrado que el ácido láctico puede aumentar el grosor y la firmeza de la epidermis y la dermis, tiene un efecto hidratante, alivia las arrugas y el acné, y reduce la síntesis de melanina al inhibir la enzima tirosinasa, reduciendo así la pigmentación de la piel. Se han realizado muchos estudios con ácido láctico. Por ejemplo, en un estudio en el que se usó ácido láctico al 5 o al 12 % dos veces al día durante 3 meses y demostró varios de los efectos mencionados anteriormente; también se vio que al 5 % no se daban los mismos efectos dérmicos que al 12 %, pero los efectos clínicos y epidérmicos fueron similares con las dos concentraciones. Una cosa interesante sobre el ácido láctico es que existe en dos formas estereoisoméricas, cuya estructura espacial es ligeramente diferente: el ácido L-láctico, que es la versión que se encuentra más en la naturaleza, y el ácido D-láctico, que se encuentra en cantidades más pequeñas en la naturaleza y puede ser producido por síntesis química. Un estudio ha demostrado que el ácido L-láctico es menos irritante que el ácido D-láctico, y que ambos funcionan casi tan bien como el ácido glicólico en cuanto a la reducción de arrugas; sin embargo, el ácido láctico (ambas formas) fue ligeramente mejor para humectar la piel en comparación con los ácidos glicólicos.

Figura 4: La estructura química del ácido láctico.

Ácido málico

El ácido málico se encuentra, como sugiere su nombre, en las manzanas («malic» de malum, que significa manzana en latín) y también, por ejemplo, en las uvas, el ruibarbo y en muchas otras frutas. Es el ácido principal de las frutas y se encuentra en todos los organismos vivos, incluido el cuerpo humano. La sustancia se aisló por primera vez en 1785 del jugo de manzana y hoy en día a menudo se produce mediante síntesis química; se están haciendo esfuerzos para producirla utilizando fuentes más sostenibles y técnicas más suaves, como enzimas o microorganismos.
Como se puede ver en la figura 5, el ácido málico es una molécula ligeramente más grande que las del ácido glicólico y el ácido láctico: contiene dos grupos de ácido carboxílico y un grupo alcohol, que está en posición alfa en relación con el grupo de ácido carboxílico y en posición beta en relación con el otro grupo de ácido carboxílico. El ácido málico suele clasificarse como AHA, aunque en principio también puede clasificarse como BHA. Al igual que los demás AHA, en estado puro es una sustancia blanca, sólida e hidrosoluble con propiedades quelantes de metales e hidratantes, además de tener la capacidad de exfoliar. A menudo se utiliza como agente quelante y para ajustar el pH tanto en cosméticos y productos de limpieza como en alimentos. En alimentación, donde se utiliza la mayor parte del ácido málico producido, tiene la designación E296 y se utiliza, por ejemplo, para mejorar el sabor de alimentos y bebidas. En la industria médica, se usa, por ejemplo, como material de partida para sintetizar medicamentos, y también para otros fines, por ejemplo, el tratamiento de la boca seca y en suplementos alimentarios.

Figura 5: La estructura química del ácido málico.

Ácido mandélico

Dette stof findes i bitter-mandler, hvor det netop blev opdaget i 1831. I dag fremstilles det normalt ved kemisk syntese. Det er et hvidt, fast og vandopløseligt stof. Som det ses af figur 6, er det et lidt større molekyle med en såkaldt aromatiske ring (benzen-ring), hvilket gør at det ud over at være en AHA også kan klassificeres som en AMA (Aromatisk Hydroxy Acid). Den lidt større molekylestørrelse gør, at det har lidt sværere ved at komme ind i huden og skulle dermed være lidt mildere end de mindre AHA’er. I forhold til de andre nævnte AHA’er er denne lidt nyere i kosmetik og der er derfor ikke udført helt så mange studier med det endnu. Man har set at Mandelic Acid har effekt mod akne og hyperpigmentering og kan forbedre hudens fasthed og elasticitet. Et dermatologisk in vivo studie har vist, at behandling med 30 % Mandelic Acid i 2-5 minutter havde god effekt på akne – dette er et eksempel på en professionel behandling i dermatologiske sammenhæng, hvor det meget koncentrerede produkt vaskes af efter meget kort tid på huden, da de ellers kan skade huden. De meste almindelige bivirkninger i denne sammenhæng er rødme og en brændende følelse i huden. Mandelic Acid har desuden været brugt medicinsk som antibakterielt middel.    

Figura 6: La estructura química del ácido mandélico.

Ácido tartárico

Tartaric Acid er en af de mindre kendte AHA’er. Det findes i druer og en del andre frugter. I dag bliver det oftest fremstillet ved fermentering med gærceller eller ved kemisk syntese. Kemisk ligner det en del Malic Acid idet det også har to carboxylsyre-grupper og så to alkohol-grupper, hvor Malic Acid har én – se figur 7, som også viser at det er dobbelt så stort som Glycolic Acid. Det er et hvidt, fast, vandopløseligt stof, som også kan binde metaller og kan findes i fødevare under betegnelsen E334, hvor det bruges til at justere pH, give en særlig sur smag og til at medvirke i konserveringen af produktet. Ved meget høje indtag kan det være skadeligt. I kosmetiske sammenhænge menes det at have keratolytiske og astringerende egenskaber og bruges desuden til justering af pH. Det er ofte kombineret med andre AHA’er i kosmetiske produkter.  

Figura 7: La estructura química del ácido tartárico.

BHA: BETA HIDROXIÁCIDOS

(6*) BHA es también la abreviatura de hidroxibutilanisol, un antioxidante aprobado para alimentos (E320) con un posible efecto disruptor endocrino (en dosis muy altas) y que se cree que tiene un efecto cancerígeno; en ciertos experimentos con animales, que no se cree que sean relevantes para los humanos.

ÁCIDO SALICÍLICO

(7*) Salicylic Acid er udgangsstoffet for acetylsalicylsyre, som er en almindelig anvendt febernedsættende, smertestillende og antiinflammatorisk lægemiddel.  

(8*) Skæl er ofte forbundet med ubalance i den mikrobielle flora – særligt svampe af slægten Malassezia. 

(9*) En 2018, el CCSC (comité científico para la seguridad del consumidor de la UE) evaluó que hasta un 0,5 % es seguro para lociones corporales, sombras de ojos, rímel, delineador de ojos, productos para labios y desodorantes roll-on. Esta evaluación posiblemente se implementará en la legislación sobre cosméticos.

PHA: POLIHIDROXIÁCIDOS

Gluconolactone (Gluconic Acid - Gluconsyre) 

La gluconolactona también se denomina a veces glucono-delta-lactona (GDL) y, como su nombre indica, esta molécula no es un ácido, sino una lactona, un éster carboxílico cíclico. Como se ve en la figura 9, la gluconolactona es una estructura en forma de anillo que está en equilibrio con la estructura de cadena «abierta» (ácido glucónico) cuando hay agua presente. El agua reaccionará con algunas de las moléculas de la gluconolactona y las hidrolizará para que el anillo se abra y se forme ácido glucónico con las estructuras HA. Y también puede ocurrir al revés: se puede convertir el ácido glucónico en gluconolactona eliminando el agua. Por lo tanto, en ambientes acuosos se tendrá una mezcla de gluconolactona y ácido glucónico, y cuanto más cálido y alto sea el pH, más estará en forma de ácido glucónico (y a un pH por encima de aproximadamente 4, este estará parcialmente en forma de su base correspondiente, ya que se habrá liberado el átomo de hidrógeno). Como también se puede ver en la figura 9, el ácido glucónico contiene 5 grupos de alcohol (uno en cada una de las posiciones alfa, beta, gamma, delta y épsilon).

La gluconolactona-ácido glucónico se encuentra naturalmente en frutas, miel y vino, en el cuerpo y en otros organismos. Las dos sustancias se pueden producir una a partir de la otra (eliminando o añadiendo agua) y se pueden producir, por ejemplo, mediante síntesis química y fermentación microbiana de glucosa. En forma pura, la gluconolactona es un sólido inodoro, blanco y soluble en agua.
Se utiliza en muchos contextos diferentes, por ejemplo, en la industria de la construcción para fabricar cemento, en detergentes, en alimentos (donde se denomina E575), y para ajustar el pH, así como quelante de metales y en cosmética. Además de poder ajustar el pH y ser quelante de metales, también es un antioxidante, humectante y puede exfoliar la piel (probablemente en forma de ácido glucónico). Se ha demostrado en estudios que la gluconolactona mejora la hidratación de la piel, suaviza las líneas finas, mejora la barrera cutánea e incluso el tono de la piel. Por ejemplo, en un estudio de 12 semanas, se demostró que los efectos antienvejecimiento significativos y positivos de la gluconolactona eran comparables al ácido glicólico (utilizando casi las mismas concentraciones y formulaciones con el mismo valor de pH de aproximadamente 3,7), y que la gluconolactona era más suave, provocaba menor enrojecimiento, menos ardor y menor sensación de escozor en los sujetos.

Figura 9: La estructura química de la gluconolactona en equilibrio con la forma ácida, el ácido glucónico.

Del ácido lactobiónico.

El ácido lactobiónico pertenece a la subcategoría de PHBA, ácido polihidroxibiónico, ya que, como muestra la figura 10, contiene una molécula de azúcar (el anillo de 6 miembros llamado galactosa), y la otra parte de la molécula es ácido glucónico. También se puede observar en la figura 10 que algunos de los enlaces aparecem como líneas discontinuas o en forma de cuña más gruesa. Esto es para mostrar la estructura espacial de la molécula (los enlaces punteados en forma de cuña apuntan hacia fuera del observador y los enlaces más gruesos en forma de cuña apuntan hacia el observador), ya que aquí es donde se encuentran las diferencias entre el ácido lactobiónico y el ácido maltobiónico; compárense las figuras 10 y 11 Tal estereoisomerismo puede ser importante para los efectos bioquímicos de las sustancias.

Al igual que los otros PHA, además de exfoliar, el ácido lactobiónico también puede ser quelante de metales y actuar como antioxidante y humectante. En su forma pura, es como un jarabe. Puede ser producido por fermentación microbiana y por síntesis química. Además de en los cosméticos, el ácido lactobiónico también se usa en productos alimentarios, por ejemplo, para estabilizar y mejorar el sabor; donde se denomina E399 (que, más específicamente, es la sal de calcio de la base correspondiente del ácido lactobiónico: lactobionato de calcio).
Dado que es una sustancia relativamente nueva en contextos cosméticos, aún no se han hecho muchos estudios con ella, pero se ha demostrado, por ejemplo, en un estudio de 12 semanas con una crema al 8 %, que podía aumentar el grosor de la piel, mejorar su estructura y lograr un efecto general antienvejecimiento.

Figura 10: La estructura química (y estereoquímica) del ácido lactobiónico. (10*)

Del ácido maltobiónico

Al igual que el ácido lactobiónico, el ácido maltobiónico pertenece a la subcategoría de PHBA, ácido polihidroxibiónico, y se puede producir mediante los mismos métodos. Las estructuras de estas dos sustancias estereoisómeras difieren únicamente en la estructura tridimensional; ver las figuras 10 y 11. Las dos sustancias tienen muchas de las mismas propiedades: humectantes, antioxidantes, exfoliantes y quelantes de metales. Al igual que el ácido lactobiónico, es una sustancia relativamente nueva que ha demostrado tener efectos antienvejecimiento. Pueden, por ejemplo, reducir las líneas finas, mejorar la estructura de la piel, reducir la sequedad y dar un tono más uniforme a la piel. En experimentos in vitro se ha demostrado que puede aumentar el grosor de la epidermis, proporcionar una capa córnea más compacta, reducir la oxidación de lípidos inducida por los rayos UV (actúa como antioxidante), inhibir la hiperpigmentación después de la exposición al sol, y reducir la descomposición del colágeno al inhibir enzimas MMP, que de lo contrario descomponen el colágeno de la piel. In vivo este PHBA también ha demostrado ser suave con la piel.

Figura 11: La estructura química (y estereoquímica) del ácido maltobiónico.

(10*) En algunas de las otras estructuras químicas, también se podría haber mostrado su estructura estereoquímica. En aras de la simplicidad, esto se ha omitido.

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