Lípidos - Aceites

Lípidos y aceites

Lípidos es un término amplio para designar un grupo no del todo bien definido de moléculas muy diversas, entre las que se encuentran los triacilglicéridos, las ceras, los fosfolípidos, los glicolípidos y los esteroides; es decir, las grasas, muchas de las cuales son vitales para la vida en la Tierra.

Los aceites son mezclas complejas formadas por lípidos, y la composición de estos lípidos es lo que determina las propiedades de la mezcla. Los aceites son líquidos a temperatura ambiente, mientras que los términos «mantequilla», «manteca» y «grasa» suelen utilizarse para referirse a aquellas composiciones grasas que son sólidas a temperatura ambiente. En el presente documento, utilizaremos el término «aceite» en su sentido más amplio.

Los aceites pueden clasificarse según muchos parámetros diferentes. Por ejemplo, en función de su(s):

Procedencia: animales (p. ej., de peces, aves, mamíferos e insectos), vegetales (de plantas y algas), petroquímicos (de petróleo) y de síntesis química (p. ej., aceites de silicona).
Método de producción: prensado mecánico, extracción con disolventes y posible refinado posterior por diversos medios.
Propiedades físicas, como su volatilidad: los aceites esenciales volátiles y los aceites no volátiles.
Propiedades químicas, como el tamaño molecular y la composición de ácidos grasos: si se trata principalmente de ácidos grasos insaturados o saturados. También se suele analizar la proporción de sustancias saponificables y no saponificables en el aceite.

Aquí nos centraremos en los aceites vegetales no volátiles, que son importantes en muchos aspectos, tanto para la salud de todo el cuerpo como para el cuidado de la piel y el cabello.

PUCA PURE & CARE utiliza en sus productos una amplia variedad de aceites vegetales y sustancias derivadas de aceites vegetales. He aquí algunos de ellos:

Butyrospermum Parkii Oil (aceite de karité), Macadamia Ternifolia Seed Oil (aceite de macadamia), Persea Gratissima Oil (aceite de aguacate), Simmondsia Chinensis Seed Oil (aceite de jojoba), Cocos Nucifera Oil (aceite de coco), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (la parte insaponificable del aceite de oliva), Caprylic/Capric Triglyceride (tri[acil]glicéridos elaborados con los ácidos grasos ácido caprílico y ácido cáprico, que normalmente se extraen del aceite de coco), Squalane (escualano), Argania Spinosa Kernel Oil (aceite de argán), Tocopheryl Acetate (acetato de vitamina E) y también algunos aceites esenciales (volátiles) seleccionados: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (aceite del árbol del té), Lavandula Hybrida Oil (aceite de lavanda) y Citrus Aurantium Dulcis Oil (aceite de naranja).

Lípidos: un grupo de sustancias muy diversas

Durante muchos años, se consideró que los lípidos no eran muy interesantes científicamente, y que cumplían principalmente dos fines importantes: proporcionar energía y construir las membranas celulares. No fue hasta la década de 1950 cuando se empezó a reconocer la importancia de los lípidos en muchos otros aspectos, y desde entonces se ha descubierto que hay muchos lípidos con funciones biológicas únicas, más allá de ser fuentes de energía y simples unidades estructurales.

Los lípidos, junto con los polisacáridos, las proteínas y los ácidos nucleicos, constituyen los cuatro grupos principales de macromoléculas; pero, a diferencia de los otros tres grupos, no existe una definición internacionalmente aceptada de lo que son los lípidos. A menudo, los lípidos se describen como sustancias insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares (orgánicos), una definición basada en las propiedades fisicoquímicas, a diferencia de la definición de las demás macromoléculas, que se basa en la estructura química de las moléculas. Tal definición de lípidos incluye un grupo enormemente amplio de sustancias y, en cierto sentido, también puede excluir sustancias que la ciencia reconoce generalmente como lípidos. Muchos lípidos son anfifílicos, lo que significa que contienen una parte que prefiere estar en agua y otra parte que prefiere estar en un disolvente orgánico más apolar.

Varios grupos de investigación han intentado ofrecer otras definiciones más claras y clasificar los lípidos en diferentes grupos. Uno de los grupos más sencillos es el de los «lípidos simples» que, al hidrolizarse, dan lugar a un máximo de dos tipos moleculares; y el de los «lípidos complejos», que al hidrolizarse dan lugar a un mínimo de tres tipos moleculares. Desde 2005, otros investigadores han trabajado para difundir una definición diferente de los lípidos basada en las moléculas que los componen (una definición más parecida a la de las demás macromoléculas); a partir de ahí crearon 8 categorías de lípidos y desarrollaron una nomenclatura más sistemática para las moléculas. Las 8 categorías son¹: ácilos grasos, glicerolípidos, glicerofosfolípidos, esfingolípidos, esteroles, prenoles, sacarolípidos y policétidos. Cada categoría se subdivide a su vez en clases y subclases. He aquí una breve descripción de las 8 categorías:

Lipider - Olier - Den kemiske struktur af Glycering | PUCA - PURE & CARE

Figura 1 Estructura química de la glicerina (glicerol).

Se desconoce el número exacto de lípidos diferentes que se encuentran en la naturaleza, pero se cree que son más de 200 000, muchos de los cuales pertenecen a la categoría de los prenoles y los policétidos. Algunos lípidos son específicos de determinados grupos de animales y plantas y otros están ampliamente distribuidos, como los triacilglicéridos. Los triacilglicéridos se encuentran en mayor o menor medida en la mayoría de las plantas y los animales, y son también la clase de lípidos que constituye la inmensa mayoría de las grasas alimentarias consumidas por los seres humanos. La grasa que los animales y los seres humanos acumulan en el cuerpo como almacenamiento de energía y aislamiento está en forma de triacilglicéridos. En general, los aceites vegetales no volátiles se componen en más de un 90 % de triacilglicéridos, por lo que esta clase de lípidos se tratará aquí con más detalle.

Los triacilglicéridos están formados por una molécula de glicerol a la que se unen tres ácidos grasos mediante enlaces éster; ver Figura 2. Una molécula de glicerol está formada por tres átomos de carbono, y en cada uno de ellos hay un grupo alcohol (-OH); ver Figura 1. Un ácido graso está formado por una cadena de átomos de carbono con un grupo ácido carboxílico (-COOH) en un extremo - ver Figura 3 y Figura 4. Para formar un enlace éster entre la molécula de glicerol y el ácido graso, el grupo alcohol del glicerol reacciona con el grupo ácido carboxílico del ácido graso y se libera agua. La reacción inversa en la que se rompe el enlace éster se denomina hidrólisis y se produce, por ejemplo, al fabricar jabón clásico (sólido) a partir de grasa y una base como el hidróxido de sodio.

La categoría de los acilos grasos incluye, por ejemplo, los ácidos grasos, los alcoholes grasos y las ceras, que consisten en un ácido graso y un alcohol graso unidos por un enlace éster.
La categoría de los glicerofosfolípidos, a menudo denominados simplemente fosfolípidos, es un componente clave de las membranas celulares. Estas moléculas están formadas por una unidad de glicerol (glicerina), a la que se unen dos ácidos grasos hidrófobos y un grupo fosfato hidrófilo. Se trata, pues, de moléculas anfifílicas.
La categoría de los glicerolípidos incluye el importantísimo grupo de los triacilglicéridos, a menudo llamados simplemente triglicéridos (ver Figura 2), así como los diacilglicéridos (diglicéridos) y los monoacilglicéridos (monoglicéridos). Estas moléculas están formadas por una unidad de glicerol (glicerina, ver Figura 1) con tres, dos o un ácido graso en unión. Los triacilglicéridos se tratarán en detalle, ya que estas moléculas constituyen la gran mayoría de todos los aceites vegetales.
La categoría de los esfingolípidos incluye los esfingolípidos que intervienen en la construcción de las membranas celulares y las ceramidas, algunas de las cuales son muy importantes para las propiedades de la piel.
La categoría de los esteroles incluye, por ejemplo, el colesterol, muy importante para el ser humano, que también está presente en las membranas celulares y es el punto de partida de la biosíntesis de las hormonas esteroideas, las sales biliares y la vitamina D. Los fitoesteroles, muy similares, se encuentran en las plantas.
La categoría de los prenoles incluye isoprenoides, como el escualeno, retinoides, tocoferoles² y terpenos, como los carotenoides y algunas de las sustancias que componen los aceites esenciales.
La categoría de los sacarolípidos es un grupo menos conocido de sustancias anfifílicas formadas por ácidos grasos unidos directamente a unidades de azúcar, que se reconocen, por ejemplo, en algunas bacterias.
La categoría de los policétidos contiene varias clases y subclases, y una gran variedad de sustancias, algunas de las cuales tienen actividad antimicrobiana, y otras son toxinas. La gran clase de los flavonoides también pertenece a los policétidos.

Lipider - Olier - Kemiske struktur af Triacylglycerider | PUCA - PURE & CARE

Figura 2 Estructura química básica de los triacilglicéridos: una molécula de glicerol con tres ácidos grasos unidos por enlaces éster. R representa cadenas de ácidos grasos.

Kemiske struktur af den Palitic Acid | PUCA - PURE & CARE

Figura 3 Estructura química del ácido graso saturado ácido palmítico (C16:0).

¹Puedes leer mucho más sobre los diferentes lípidos aquí:Como se mencionó, la composición de ácidos grasos también es de gran importancia para las propiedades biológicas del aceite. https://www.lipidmaps.org/
²Encontrarás más información sobre los retinoides y la vitamina E en las descripciones de este sitio web.

La clasificación de los ácidos grasos.

Los tres ácidos grasos de una molécula de triacilglicérido suelen ser dos o tres ácidos grasos diferentes³ (ver Figura 6), y son estos ácidos grasos los que determinan las propiedades de la molécula y, por tanto, también las propiedades de una mezcla como los aceites compuestos por triacilglicéridos. Los aceites suelen contener también una pequeña cantidad de otros lípidos, que también contribuyen a sus propiedades.

En la naturaleza, los ácidos grasos suelen ser no ramificados (formados por una cadena de carbono) y suelen tener un número par de átomos de carbono en la cadena. La longitud de la cadena (cuántos átomos de carbono contiene) puede variar mucho y suele clasificarse en cadena corta, que consta de menos de 6 átomos de carbono; cadena media, que consta de 6-12 átomos de carbono; cadena larga, que consta de 13-21 átomos de carbono y cadena muy larga, que consta de más de 22 átomos de carbono. Los enlaces entre los átomos de C de la cadena son principalmente enlaces simples, pero también pueden ser dobles, lo que da lugar a un ácido graso insaturado.
Así, los ácidos grasos se clasifican en saturados, que solo contienen enlaces simples, e insaturados, que contienen al menos un doble enlace entre dos átomos de carbono de la cadena. Los ácidos grasos insaturados se subdividen a su vez en monoinsaturados (AGMI⁴), que contienen un único doble enlace, y poliinsaturados (AGPI⁵), que contienen más de un doble enlace. Estos dobles enlaces pueden estar en configuración cis o trans, lo que significa que los átomos de carbono próximos a los dos átomos de carbono que tienen un doble enlace entre ellos apuntan en la misma dirección (cis) o en dirección opuesta (trans) en el espacio.

En la naturaleza, la mayoría de los ácidos grasos insaturados están en configuración cis, pero mediante, por ejemplo, la hidrogenación⁶ de ácidos grasos insaturados, se pueden formar ácidos grasos trans; Figura 4 y Figura 5 son ejemplos de dos ácidos grasos monoinsaturados con configuración cis y trans respectivamente.

Kemisk struktur - Omega-9 fedtsyre Oleic Acid | PUCA - PURE & CARE

Figura 4 Estructura química del ácido graso monoinsaturado omega-9 ácido oleico (C18:1) con un doble enlace en configuración cis.

Kemisk struktur af fedtsyrer Elaidic Acid | PUCA - PURE & CARE

Figura 5 La estructura química del ácido graso monoinsaturado ácido elaídico (C18:1) con un doble enlace en configuración trans.

³La posición de los tres ácidos grasos en las posiciones 1, 2 y 3 de la molécula de glicerol también es importante, pero no se ha estudiado mucho.
⁴AGMI son las siglas de ácido graso monoinsaturado.
⁵AGPI son las siglas de ácido graso poliinsaturado.
⁶La hidrogenación es un proceso químico que utiliza hidrógeno para convertir, por ejemplo, dobles enlaces en enlaces simples.

La ubicación de los dobles enlaces.

La posición de los tres ácidos grasos en las posiciones 1, 2 y 3 de la molécula de glicerol también es importante, pero no se ha estudiado mucho.
La ubicación de los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados es muy importante para sus propiedades biológicas. El término omega-x se utiliza a menudo para describir dónde se encuentra el último doble enlace de la cadena de ácidos grasos. Para describir la localización de un doble enlace, los átomos de carbono se cuentan a partir del extremo metilo de la cadena, lo que contrasta con la numeración habitual de los átomos de carbono en la nomenclatura sistemática de la IUPAC⁷, en la que los átomos de carbono se numeran desde el extremo del ácido carboxílico.
Si el doble enlace se encuentra entre los carbonos 3 y 4, se trata de un ácido graso omega-3, y si el doble enlace se encuentra entre los carbonos 6 y 7, se trata de un ácido graso omega-6. El doble enlace más cercano al extremo metilo es el que determina si se trata de un ácido graso omega-3 u omega-9.

Así, un ácido graso puede tener un doble enlace tanto entre los carbonos 3 y 4 como entre los carbonos 6 y 7 o entre los carbonos 9 y 10 (este es el caso del ácido graso ácido α-linolénico; ver Figura 6); pero se etiqueta como ácido graso omega-3. Además del nombre sistemático de la IUPAC, también existen nombres comunes para los ácidos grasos más habituales. A continuación, se enumeran algunos de los ácidos grasos más habituales, indicando si se trata de un ácido graso saturado, monoinsaturado o poliinsaturado, el nombre común y el número de átomos de carbono de la cadena (por ejemplo, C12), así como el número de dobles enlaces y, en el caso de los insaturados, la denominación omega del ácido graso.

Los dos últimos de la lista, los ácidos grasos omega-3 EPA y DHA, se encuentran principalmente en los peces, que los obtienen de las microalgas que comen. Se ha demostrado que tienen una gran importancia en la salud humana. Por ejemplo, el EPA es un precursor de la producción de algunas prostaglandinas, un grupo de sustancias de señalización especiales que son cruciales para la coagulación de la sangre, el dolor y la inflamación.

El DHA es especialmente importante para los ojos y el cerebro, ya que el tejido cerebral está compuesto por un 60 % de lípidos, de los que aproximadamente un 25 % es DHA (como parte de los glicerofosfolípidos). Se ha demostrado que la proporción entre EPA y DHA es importante para la salud, al igual que la proporción entre la ingesta de ácidos grasos omega-3 y omega-6.
Para el ser humano, solo hay dos ácidos grasos esenciales que no pueden ser biosintetizados por el organismo y, por tanto, deben obtenerse de los alimentos: ácido linoleico (un ácido graso omega-6 poliinsaturado C18) y ácido α-linolénico (un ácido graso omega-3 poliinsaturado C18). Estos dos ácidos grasos esenciales son muy importantes (el ácido linoleico, por ejemplo, es un componente importante de muchas ceramidas de la piel) y también son precursores de la biosíntesis corporal de los ácidos grasos poliinsaturados C20 y C22, como el ácido araquidónico, el EPA y el DHA, todos ellos de gran importancia para el organismo.

Ácidos grasos saturados

Caproic acid – C6:0
Caprylic acid – C8:0
Capric acid – C10:0
Lauric acid – C12:0
Myristic acid – C14:0
Palmitic acid – C16:0
Stearic acid – C18:0
Arachidic acid – C20:0
Behenic acid – C22:0

Ácidos grasos monoinsaturados

Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
Oleic acid – C18:1; Omega-9
Erucic acid – C22:1; Omega-9

Ácidos grasos poliinsaturados

Linoleic acid – C18:2; Omega-6
α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3

Polyumættede fedtsyrer | PUCA - PURE & CARE

Figura 6 Estructura química de un triacilglicérido con tres ácidos grasos diferentes en las tres posiciones de la unidad de glicerol. En primer lugar (arriba), se encuentra el ácido graso esencial omega-3 α-linolénico (C18:3); en segundo lugar (centro), el ácido graso esencial omega-6 ácido linoleico (C18:2); y en tercer lugar (abajo), el ácido graso saturado ácido palmítico (C16:0).

⁷IUPAC son las siglas en inglés de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Una organización internacional que, entre otras cosas, ha elaborado la nomenclatura de las sustancias químicas.

Aceites

Los aceites vegetales se utilizan desde hace miles de años en muchas culturas. Se han encontrado pruebas de la producción de aceite de oliva en torno al año 6000 a. C. Se cree que los aceites se utilizaban para la alimentación y la combustión en lámparas de aceite, por ejemplo, y más tarde para la producción de jabones, perfumes y lubricantes. Hoy en día, los aceites vegetales se utilizan para fines muy diversos, como alimentos, piensos, cosméticos, pinturas y para la producción de muchas otras sustancias diversas, como detergentes (sustancias activas detergentes), emulsionantes, biocombustibles y lubricantes.

La mayoría de los aceites vegetales se extraen de las semillas de la planta y algunos del fruto. Las microalgas son una de las fuentes más recientes de aceites vegetales, algunos de los cuales contienen lípidos especiales. El aceite de palma y el de soja son los dos aceites más producidos en todo el mundo, seguidos de los de colza, girasol, palmiste, cacahuete, algodón, oliva, maíz, coco y muchos otros en menor cantidad. Los aceites de soja, uva, cacao, girasol, palmiste y cardo son ejemplos de aceites de semillas, mientras que los aceites de oliva, palma, aguacate y coco son ejemplos de aceites de frutos vegetales.

Para extraer aceites vegetales no volátiles como los mencionados anteriormente⁸, se pueden utilizar diferentes métodos. En general, pueden clasificarse en extracción mecánica y extracción con disolventes y, a menudo, se utilizan varios métodos para extraer la mayor cantidad posible de aceite del material vegetal. Se suele empezar exprimiendo el aceite mecánicamente, lo que da lugar a lo que suele denominarse aceite prensado en frío. También se puede aplicar calor para extraer más aceite del material vegetal. A menudo, el material vegetal aún contiene algo de aceite, que puede extraerse con disolventes como el n-hexano (que luego se elimina). Algunos aceites se obtienen por extracción de CO2.

Los aceites obtenidos por estos métodos suelen someterse a distintos procesos de purificación y refinado, que alteran y a menudo eliminan algún componente. Puesto que algunos de estos procesos son menos específicos, existe el riesgo de eliminar tanto los componentes no deseados como los deseados. Algunos ejemplos de procesos de purificación y refinado son la destilación al vapor, que puede eliminar los olores (desodorización) y reducir el contenido de tocoferol y ácidos grasos libres; el desgomado, que puede eliminar los ácidos grasos libres y los fosfolípidos; y los filtros especiales u otros métodos físicos que pueden eliminar colorantes y ceras. Estos procesos suelen llevarse a cabo para mejorar la calidad y la durabilidad del aceite. En algunos aspectos, sin embargo, no es deseable que se elimine, por ejemplo, el tocoferol y, por lo tanto, se están desarrollando paulatinamente métodos más selectivos en cuanto a las sustancias que eliminan; ejemplos de estos métodos más recientes son la destilación molecular y el fraccionamiento de CO2 supercrítico.

Los aceites producidos son mezclas de muchos lípidos diferentes y la composición puede variar, ya que los procesos biosintéticos de las plantas pueden verse afectados, por ejemplo, por el clima, la madurez y el tratamiento del material vegetal. En general, los aceites se componen principalmente de triacilglicéridos, y también pueden contener cantidades menores de, por ejemplo, ácidos grasos libres, esteroles, fosfolípidos, ceras, escualeno, fenoles y vitaminas como el tocoferol. Los lípidos suelen dividirse en lípidos saponificables, que normalmente constituyen alrededor del 99 %, y lípidos insaponificables, que constituyen en torno al 1 % restante del aceite.

El principio de la saponificación, la fabricación del clásico jabón (normalmente sólido) a partir de aceites, consiste en tratar el aceite con una base, como el hidróxido de sodio, que rompe los enlaces éster para formar sales de ácidos grasos (jabones) y libera la fracción alcohólica, que en el caso de los triacilglicéridos es el glicerol (glicerina) y en el de las ceras es el alcohol graso. Así, la parte saponificable de los aceites son los lípidos que contienen enlaces éster, como los triacilglicéridos, los fosfolípidos y las ceras, y la parte insaponificable son lípidos, como los esteroles, el escualeno, los fenoles, los carotenoides y los tocoferoles.
Por lo general, los lípidos insaponificables son los que confieren a los aceites sus características, como el color, la fragancia y el sabor, y a veces se atribuye a esta parte ciertas propiedades bioquímicas especiales.

Otras propiedades físicas, como el tacto del aceite (sensorial) y su estado líquido o sólido (punto de fusión), vienen determinadas principalmente por la composición en ácidos grasos de los triacilglicéridos del aceite. Los aceites suelen clasificarse en aceites grasos sensoriales y aceites secos/ligeros, siendo los secos/ligeros los que suelen contener más ácidos grasos omega-3 y omega-6. En cuanto al punto de fusión del aceite, en general, cuantos más dobles enlaces haya en las cadenas de ácidos grasos, más bajo será el punto de fusión. Así, la mayoría de los aceites vegetales son líquidos a temperatura ambiente (es decir, tienen un punto de fusión por debajo de la temperatura ambiente), ya que contienen una elevada proporción de ácidos grasos poliinsaturados; mientras que la mantequilla vegetal/manteca y las grasas animales suelen ser sólidas a temperatura ambiente (es decir, tienen un punto de fusión por encima de la temperatura ambiente), ya que contienen principalmente ácidos grasos saturados.⁹. Como se mencionó, la composición de ácidos grasos también es de gran importancia para las propiedades biológicas del aceite.

⁸Los aceites esenciales volátiles, que a menudo se extraen de las plantas, se obtienen generalmente por destilación al vapor, y algunos (principalmente los aceites de cítricos) por prensado mecánico.
⁹Puedes obtener más información sobre la composición en ácidos grasos de varios aceites vegetales diferentes en el siguiente artículo: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Escrito por Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. en la revista Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.

Los lípidos y el organismo

Los lípidos, al igual que los hidratos de carbono, las proteínas y los ácidos nucleicos (por ejemplo, el ADN), son vitales para el cuerpo humano. La importancia de los lípidos para el organismo es un tema muy amplio, que aquí solo se describirá brevemente.
Los lípidos desempeñan muchas funciones en el organismo; por ejemplo, (principalmente los triacilglicéridos) son una importante fuente de energía, como los hidratos de carbono y las proteínas, y los triacilglicéridos son la forma más eficaz que tiene el organismo de almacenar energía; además, también aíslan el cuerpo y los órganos. Los lípidos (principalmente en forma de fosfolípidos, esfingolípidos y esteroles) constituyen la mayor parte de la membrana de cada célula, que suele tener unos 5 nm de grosor; en el interior de cada célula, todos los orgánulos¹⁰ también se encuentran rodeados por una membrana formada principalmente por lípidos.

Las membranas suelen ser bicapas lipídicas, lo que significa que hay dos capas de lípidos superpuestas. Muchos de los lípidos que componen la membrana celular (principalmente los fosfolípidos y los esfingolípidos) son moléculas anfifílicas, que se giran de modo que su extremo hidrofílico apunta hacia el exterior y el interior de la célula, que está rodeada de líquido acuoso y lo contiene, mientras que su parte hidrofóbica (las cadenas de ácidos grasos) apunta hacia el centro de la bicapa lipídica e interactúa con la segunda capa de lípidos de la membrana. En la membrana celular también hay proteínas cuya parte más hidrófoba interactúa con el centro de la membrana celular, mientras que su parte más hidrófila sobresale hacia fuera o hacia dentro de la célula. Por ejemplo, los esteroles de las membranas, que en los mamíferos son principalmente colesterol, contribuyen a que la membrana tenga la fluidez y permeabilidad adecuadas. Las membranas de las plantas tienen esteroles similares (fitoesteroles) en sus membranas celulares. Cada capa lipídica de las múltiples membranas de la célula tiene su propia composición dinámica de lípidos, lo que es importante para las funciones de la membrana.

Algunos lípidos funcionan como hormonas (por ejemplo, las hormonas esteroideas pertenecen al grupo de los esteroles) y otros lípidos son moléculas de señalización o precursoras de moléculas de señalización. Las prostaglandinas, que son importantes moléculas de señalización en todos los tejidos corporales, también son lípidos: se biosintetizan a partir del ácido graso araquidónico.

Las vitaminas A, D, E y K también pertenecen al grupo de los lípidos, y el transporte de estos y otros lípidos en la sangre se realiza mediante unos agregados especiales denominados lipoproteínas, que están compuestas por lípidos y proteínas. Además de los lípidos alimentarios, que tras su ingestión sufren una serie de procesos para ser absorbidos y distribuidos en los tejidos del organismo, y pueden modificarse de diversas formas a lo largo del proceso, el cuerpo también puede biosintetizar muchos lípidos por sí mismo, por ejemplo a partir de la glucosa.
Diversas enfermedades, como ciertas dolencias cardiovasculares y la diabetes, tienen entre sus causas desequilibrios en el metabolismo lipídico, por lo que la investigación sobre el papel de los lípidos en el organismo es también un tema importante en relación con la enfermedad y la salud.

Del mismo modo, en las plantas, los lípidos son componentes importantes de las membranas celulares, son sustancias de señalización y actúan como reservas energéticas (por ejemplo, en las semillas). Además, las plantas suelen tener una fina capa de cera en su superficie que ayuda a protegerlas e impermeabilizarlas.

¹⁰Orgánulo es el nombre que reciben las estructuras internas («órganos») de la célula que están rodeadas por una membrana y desempeñan diferentes funciones. Algunos ejemplos de orgánulos son el núcleo, que contiene el ADN, y las mitocondrias, que producen la mayor parte de la energía celular (ATP).

Los lípidos y la piel

Los lípidos también desempeñan funciones muy importantes en la piel, el órgano más grande del cuerpo, que protege al organismo de factores externos, excreta determinados residuos, regula la temperatura corporal, actúa como órgano sensorial y alberga el importante microbioma de la piel. Todas estas funciones requieren que la piel tenga muchos componentes diferentes, de los cuales los lípidos, en particular, ayudan a proporcionar la barrera cutánea protectora y a retener la humedad en la piel.

La piel está formada por varias capas¹¹ : la interna es la subcutis/hipodermis, la central es la dermis y la externa es la epidermis, que está formada por varias capas. En cuanto a la barrera cutánea, es especialmente importante la capa externa de la epidermis, de 10 a 30 µm de espesor, el estrato córneo. El estrato córneo contiene entre 15 y 25 capas de células cutáneas de forma aplanada, en su mayoría muertas, denominadas corneocitos. Estas células están incrustadas en una matriz intercelular rica en lípidos organizados de una manera específica que son un elemento crucial de la barrera cutánea. Estos lípidos intercelulares constituyen aproximadamente el 15 % del peso del estrato córneo y son principalmente ceramidas (aproximadamente el 50 %), colesterol (25-30 %), ácidos grasos libres (10-15 %); ésteres de colesterol (aproximadamente el 10 %), sulfato de colesterol (2-5 %) y muy pocos fosfolípidos, en contraste con las otras capas de la epidermis y la dermis, donde los fosfolípidos constituyen una proporción considerable de los lípidos. Existe variación en la composición lipídica de los lípidos intercelulares del estrato córneo, por ejemplo, entre distintas zonas cutáneas del cuerpo. Además, la composición lipídica cambia con la edad, la exposición al sol, el clima, la densidad de las glándulas sebáceas de la piel y otros factores.

Existen 9 clases diferentes de ceramidas en el estrato córneo humano, biosintetizadas principalmente por los queratinocitos del estrato granuloso de la epidermis. El ácido graso esencial linoleico es un componente clave de algunas de las ceramidas, al igual que la familia enzimática de las esfingomielinasas, que catalizan la conversión de la esfingomielina en ceramida y fosforilcolina, cuya reducción de actividad está asociada al envejecimiento cutáneo. Los ácidos grasos libres del estrato córneo son principalmente ácidos grasos de cadena larga C16-C26 —de los que el ácido palmítico (C16:0) representa aproximadamente el 10 %— y algunos tienen un número impar de átomos de C. La síntesis del colesterol es muy compleja y en ella interviene el escualeno, que se cicliza en la estructura característica del esterol, formada por 4 estructuras anulares, con un grupo alcohol en un anillo. Por ejemplo, se puede añadir un ácido graso a este anillo para producir un éster de colesterol, o se puede convertir en un grupo sulfato para producir sulfato de colesterol.

Aparte de los lípidos intercelulares del estrato córneo, el sebo de las glándulas sebáceas de la piel y los lípidos del microbioma cutáneo también contribuyen a la composición lipídica de la superficie cutánea y de la barrera cutánea. Las glándulas sebáceas se conectan y descargan en los folículos pilosos situados en la dermis, de modo que el sebo se libera a la superficie de la piel a través del canal del folículo piloso en el que se encuentra el tallo piloso. La composición lipídica del sebo, al igual que la de los lípidos intracelulares, varía según la zona de la piel, la edad, el sexo, etc. Su mayor componente son los triacilglicéridos (alrededor del 40-45 %), seguidos de los ésteres de cera (alrededor del 25 %), el escualeno (alrededor del 12 %), los ácidos grasos libres (10-15 %), el colesterol y los ésteres de colesterol (alrededor del 4 %) y los diacilglicéridos (alrededor del 2 %), y además un poco de glicerina y tocoferoles. Los triacilglicéridos y los ácidos grasos libres del sebo suelen tener una longitud de cadena de C12-C30, algunos de ellos tienen actividad antimicrobiana y muchos de ellos son insaturados. El escualeno es un hidrocarburo poliinsaturado específico perteneciente a los lípidos prenoles. Se trata de un lípido exclusivo del sebo que ha demostrado varias propiedades biológicas interesantes.¹²poliinsaturado específico perteneciente a los lípidos prenoles. Se trata de un lípido exclusivo del sebo que ha demostrado varias propiedades biológicas interesantes.

Los desequilibrios en la función de barrera y la composición lipídica de la epidermis se asocian a varias enfermedades cutáneas, como la dermatitis atópica (eccema), la psoriasis, el acné, la ictiosis (piel de pez), la rosácea y también la piel seca común relacionada con la edad. Por ejemplo, en la dermatitis atópica, se ha observado una reducción significativa de ciertas ceramidas y una mayor concentración de ciertos ácidos grasos insaturados de cadena corta, y en el acné, se ha observado una reducción de la longitud de cadena de los ácidos grasos de las ceramidas y un aumento de la concentración de colesterol y escualeno.

Los lípidos administrados a la piel mediante aplicación tópica¹³ (por ejemplo, los productos para el cuidado de la piel) pueden ayudar a corregir un desequilibrio en la composición lipídica y aliviar algunas de las molestias causadas por algunas enfermedades y afecciones cutáneas. Se ha demostrado que el ácido linoleico refuerza la barrera epidérmica, normaliza la pérdida de agua epidérmica (TEWL¹⁴) y mejora la uniformidad topográfica de la piel (tersura de la piel) con el uso tópico y oral. Algunos estudios sugieren que una concentración elevada de ácido oleico y, al mismo tiempo, una concentración baja de ácido linoleico en los productos para el cuidado de la piel puede dañar la barrera cutánea y aumentar la irritación en pieles que ya no parten de una situación óptima, por ejemplo, pieles inflamadas y pieles infantiles. La piel con una barrera normal y sin niveles elevados de inflamación no parece verse afectada negativamente por la composición de ácidos grasos. Se ha demostrado que los ácidos grasos insaturados tienen diferentes propiedades en relación con la piel. Por ejemplo, los estudios sugieren que los ácidos grasos omega-9 pueden inducir una cicatrización más rápida de las heridas, mientras que los ácidos grasos omega-3 pueden retrasarla. Los aceites con altos niveles de ácido linoleico y ácidos grasos saturados han mostrado efectos positivos sobre la barrera cutánea, y los ensayos clínicos con ácido linoleico y ácidos grasos poliinsaturados derivados de él han demostrado que pueden reducir la TEWL (mejorar la barrera) y tener un efecto calmante sobre la piel.

¹²Un hidrocarburo es una molécula compuesta en su totalidad por carbono e hidrógeno.
¹³Uso tópico se refiere a la aplicación de un producto sobre las superficies del cuerpo; por tanto, todos los cosméticos se utilizan por vía tópica.
¹⁴TEWL es la abreviatura de Trans Epidermal Water Loss (pérdida de agua transepidérmica). La medición de la TEWL se usa a menudo para evaluar la función de barrera de la piel.

Aceites y lípidos en cosmética

Los aceites, las ceras y muchos otros ingredientes que contienen lípidos son elementos importantes en muchos cosméticos, que pueden añadirse con diversas finalidades, normalmente con una o más de las siguientes:

Finalidad técnica; por ejemplo, disolver activos hidrófobos, dispersar pigmentos, garantizar que una emulsión no se separe (algo que los emulsionantes anfifílicos suelen hacer), y ajustar la viscosidad del producto; las ceras pueden aumentar la viscosidad.
Finalidad sensorial; por ejemplo, para dar una sensación adecuada a la piel o el cabello durante y después de la aplicación, y para que los lípidos perfumados den fragancia al producto.
Finalidad física; por ejemplo, suavizar e hidratar la piel, algo a lo que pueden contribuir la mayoría de los aceites vegetales.
Finalidad bioquímica; por ejemplo, conferir al producto un efecto antimicrobiano, antiinflamatorio o antioxidante, que algunos lípidos pueden proporcionar.

Además de los lípidos vegetales «directos» de la planta, también se utilizan muchos lípidos derivados; lípidos que han sido modificados químicamente de diversas formas, por ejemplo para ser más estables o uniformes, o para tener otras propiedades. Un ejemplo de un lípido de este tipo es la sustancia ampliamente utilizada triglicérido caprílico/cáprico. Se trata de un triacilglicérido con los ácidos grasos ácido caprílico y ácido cáprico principalmente en las tres posiciones de la molécula de glicerol.
Lo más habitual es producirlo hidrolizando el aceite de coco, eliminando el glicerol y separando los ácidos grasos para producir una fracción con ácido caprílico y ácido cáprico principalmente y, por último, reesterificando las moléculas de glicerol con esta reacción de ácidos grasos.

Otros ejemplos son muchos emulsionantes, que suelen consistir en un extremo hidrófobo en forma de ácido graso, por ejemplo de aceite de palma, al que se une un extremo hidrófilo, como una cadena de gliceroles. Los lípidos tienen muchas finalidades y muchos de ellos se dan de forma natural; asimismo, se han desarrollado muchos lípidos diferentes para cumplirlas.

Aceites vegetales frecuentes

Hay muchos aceites vegetales que se extraen «directamente» de la naturaleza, y muchos de los aceites vegetales utilizados en cosmética también se utilizan en alimentación. A continuación,¹⁵ se describen brevemente algunos de los aceites y otros ingredientes que contienen lípidos más comunes utilizados en cosmética y, en el caso de unos pocos, se describen con más detalle sus propiedades según la literatura científica.

Adansonia Digitata Seed Oil (aceite de baobab) contiene aproximadamente un 35 % de ácido linoleico, un 30 % de ácido palmítico y un 25 % de ácido oleico. Por ejemplo, un pequeño estudio in vivo ha demostrado que puede reducir la TEWL formando una capa protectora sobre la piel, manteniendo así la humedad cutánea.
Argania Spinosa Kernel Oil (aceite de argán) se utiliza a menudo en productos capilares y contiene aproximadamente un 80 % de ácidos grasos insaturados, divididos principalmente en ácido oleico y ácido linoleico. Aprox. el 0,7-1 % del aceite son componentes no saponificables. Estudios in vivo han demostrado que este aceite puede mejorar la elasticidad e hidratación de la piel mejorando la barrera cutánea y reteniendo el agua en la piel.
Borago Officinalis Seed Oil (aceite de borago) es uno de los aceites que se caracteriza por ser un aceite seco/ligero. Contiene aproximadamente un 35 % de ácido linoleico, un 20 % de ácido oleico, un 10 % de ácido palmítico, un 4 % de ácido esteárico y hasta un 20-30 % de ácido γ-linolénico, lo cual es bastante especial para un aceite vegetal. El ácido γ-linolénico suele abreviarse como GLA y se utiliza, por ejemplo, en suplementos dietéticos. En el organismo, el ácido γ-linolénico se forma a partir del ácido graso esencial ácido linoleico. Los componentes insaponificables constituyen alrededor del 1-2 % del aceite y son, por ejemplo, tocoferoles y sustancias fenólicas.
Butyrospermum Parkii Butter (manteca de karité) es muy utilizada y bastante suave y codiciada en términos sensoriales, con un punto de fusión que suele rondar los 30-40 °C, que al igual que la manteca de mango es beneficiosa para algunos productos. Los ácidos grasos de los triacilglicéridos de la manteca de karité son principalmente ácido esteárico y ácido oleico (alrededor del 40-45 % de cada uno) y menos ácido palmítico, ácido linoleico y ácido araquídico. En comparación con la mayoría de los aceites vegetales, la manteca de karité contiene una proporción muy elevada de insaponificables, en torno al 7-10 %. Se trata principalmente de lípidos de la categoría de los prenolípidos, como los ésteres triterpénicos y los isoprenoides insaturados (por ejemplo, el tocoferol), así como de esteroles y fenoles. Uno de los triterpenos predominantes es la sustancia lupeol, que ha demostrado propiedades antiinflamatorias en estudios in vitro. En estudios in vivo con animales, se ha demostrado que esta sustancia alivia diversas enfermedades como la artritis (reumatismo). El contenido en triterpenos también hace que la manteca de karité tenga un débil efecto protector frente a los rayos UVB. Estudios in vivo han demostrado que la manteca de karité puede reducir algunos signos de envejecimiento e inhibir el envejecimiento inducido por el sol, además de tener buenas propiedades suavizantes tanto para el cabello como para la piel.
Cannabis Sativa Seed Oil (aceite de cáñamo) procede de las semillas de la planta del cáñamo y suele contener menos de un 2 % de componentes insaponificables, como cannabinoides como el CBD¹⁶ y casi nada de la sustancia psicoactiva THC¹⁷. Entre los componentes no saponificables están la clorofila, que da al aceite su color verde, el tocoferol, los carotenoides, los fitoesteroles y los terpenos. La composición de ácidos grasos es la siguiente: ácido linoleico 55-65 %, ácido α-linolénico 15-25 %, ácido oleico 10-20 %, ácido palmítico 6-8 %, ácido esteárico 2-3 % y algunas variedades producen aceite con hasta un 4 % de ácido γ-linolénico.
Canola Oil/Brassica Campestris Seed Oil; aceite de canola/colza. El aceite de canola procede de variedades de colza especializadas que han sido desarrolladas para contener menos ácido graso erúcico, que ha demostrado ser perjudicial (cuando se ingiere por vía oral). El aceite contiene aproximadamente un 55 % de ácido oleico, un 25 % de ácido linoleico y un 5 % de ácidos grasos saturados, principalmente ácido palmítico. Un 0,5-5 % son componentes no saponificables.
Carthamus Tinctorius Seed Oil (aceite de cardo) es uno de los aceites secos/ligeros y en términos de composición de ácidos grasos contiene especialmente AGPI en forma de aproximadamente 70 % de ácido linoleico. Los tocoferoles constituyen una parte importante de la materia insaponificable del aceite de cardo.
Cera Alba (cera de abejas) es una cera que puede estar compuesta por más de 300 sustancias diferentes, que pueden variar en función de la especie exacta de abeja y del alimento ingerido. Esta cera se compone principalmente de ésteres de cera lineales de cadena larga, algunos ésteres de cera complejos, ácidos grasos libres (especialmente C24-32) e hidrocarburos con un número impar de átomos de C. Puede contener pequeñas cantidades de polen y propóleo.
Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter (aceite/mantequilla de coco) es una mantequilla/manteca vegetal, con un punto de fusión normalmente en torno a los 25 °C. Este producto suele ser completamente blanco y contiene más del 99 % de triacilglicéridos y solo una pequeña proporción de materia insaponificable, principalmente fitoesteroles y un poco de tocoferol (alrededor del 0,5 %). La composición de ácidos grasos de los triacilglicéridos es la siguiente: aproximadamente un 50 % de ácido láurico y aproximadamente un 5-10 % de ácido caprílico, ácido cáprico, ácido mirístico, ácido palmítico y ácido oleico, respectivamente. Por tanto, está compuesto en más de un 90 % por ácidos grasos saturados y, sobre todo, por los de longitud de cadena media, que son propios del aceite de coco. Otra característica especial es que contiene mucha monolaurina, es decir, triacilglicéridos en que los tres ácidos grasos son ácido láurico. Se ha demostrado en estudios que el aceite de coco virgen favorece la cicatrización de heridas y también ha demostrado tener actividad antimicrobiana, antifúngica y antivírica. En estudios con pacientes de dermatitis atópica, el aceite de coco ha demostrado una inhibición significativa de la bacteria Staphylococcus aureus y una mejora de la piel. Debido a su alto contenido en ácidos grasos saturados, el aceite de coco se ha considerado poco saludable para el consumo, pero ahora hay estudios que han demostrado varios beneficios para la salud del consumo de aceite de coco.
Elaeis Guineensis Oil y Elaeis Guineensis Kernel Oil (aceite de palma y aceite de palmiste) se utilizan a veces en forma hidrogenada y suelen emplearse para producir otras sustancias, como tensioactivos.
Helianthus Annuus Seed Oil (aceite de girasol) contiene principalmente ácido linoleico (aprox. 60 %) y ácido oleico (aprox. 30 %), pero también se encuentra, por ejemplo, con un contenido especialmente elevado de ácido oleico. Este aceite es uno de los más utilizados en cosmética y alimentación.
Lanolina: es la grasa y la cera de la lana de oveja que segregan las glándulas sebáceas de la piel de las ovejas. Por ello, es uno de los relativamente pocos aceites animales utilizados en cosmética. La lanolina puede fraccionarse en, por ejemplo, una parte de cera (Lanolin Cera) y una parte de aceite (Lanolin Oil), que pueden fraccionarse aún más y, al igual que otros lípidos, modificarse químicamente. La lanolina es una mezcla compleja de ésteres de cera de cadena larga, ésteres de esteroles, triterpenos, alcoholes grasos y ácidos grasos, principalmente; no contiene triacilglicéridos, como la mayoría de los aceites vegetales. La lanolina tiene una buena capacidad de absorción de agua.
Limnanthes Alba Seed Oil (aceite de espuma de la pradera) procede de la planta también conocida como huevo frito, por la forma de su flor. El aceite es rico en AGMI y, en particular, en ácidos grasos de cadena larga ≥ C20 específicos de este aceite y que, junto con el contenido en tocoferol, confieren al aceite una gran estabilidad a la oxidación y propiedades sensoriales específicas.

Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil (aceite de macadamia) tiene un alto contenido en AGMI, ya que contiene un 50-65 % de ácido oleico y un 10-20 % de ácido palmitoleico, un nivel elevado en comparación con muchos otros aceites vegetales. Además, contiene un 7-12 % de ácido palmítico, un 2-9 % de ácido linoleico, un 0-15 % de ácido α-linolénico y un nivel relativamente alto de tocoferol y escualeno, así como algunos fitoesteroles y polifenoles. El aceite es razonablemente estable a la oxidación y también tiene buenas propiedades sensoriales para los cosméticos.
Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil (manteca/mantequilla de mango) es uno de los aceites sólidos vegetales más recientes con un punto de fusión en torno a los 35 °C, por lo que se funde al contacto con la piel, lo que es deseable para algunos productos cosméticos. La composición de ácidos grasos es la siguiente: un 38-45 % de ácido oleico, 35-45 % de ácido esteárico, 7-8 % de ácido palmítico, 4-6 % de ácido linoleico y aproximadamente un 2 % de ácido araquídico. El aceite contiene un 0,7-2,4 % de componentes insaponificables, principalmente tocoferol, fitoesterol (especialmente b-sitosterol y estigmasterol y campesterol) y triterpenos (por ejemplo, lupeol). Este aceite tiene una gran estabilidad oxidativa y propiedades emolientes.
Olea Europaea Fruit Oil (aceite de oliva) es uno de los aceites sensoriales más grasos y contiene principalmente triacilglicéridos con ácido oleico (55-80 %) y menos ácido linoleico y palmítico. Se han encontrado más de 200 lípidos diferentes en el aceite de oliva; por ejemplo, la fracción insaponificable contiene carotenoides, fenoles y un nivel bastante elevado de escualeno. Parte del escualano utilizado en cosmética se extrae de la parte insaponificable del aceite de oliva.
Persea Gratissima Oil (aceite de aguacate) contiene un 47-60 % de ácido oleico y la concentración de componentes insaponificables puede variar mucho (0,4-12,2 %), lo que se refleja en el color, que puede ir del amarillo claro al verde oscuro. Estudios in vivo en ratas han demostrado que la aplicación tópica puede aumentar la síntesis de colágeno y reducir el número de células inflamatorias en el proceso de cicatrización de heridas.
Prunus Amygdalus Dulcis Oil (aceite de almendras) procede de la almendra dulce y no de la almendra amarga. El aceite contiene un 60-85 % de ácido oleico, un 20-30 % de ácido linoleico, un 3-9 % de ácido palmítico y también tocoferol.
Ricinus Communis Seed Oil (aceite de ricino/americano) es un ejemplo de uno de los aceites grasos que se asientan sobre la piel, de modo que es idóneo para usarse como aceite de masaje. Lo que hace especial a este aceite es que contiene un 80-90 % del ácido graso ricinoleico (C18:1, omega-9, que tiene un grupo hidroxilo [grupo OH] de C12); niveles tan altos de este ácido graso no se encuentran en otros aceites vegetales. Es uno de los aceites que a veces se utiliza en su forma hidrogenada, cuya denominación INCI es Hydrogenated Castor Oil. El color del aceite puede variar de casi incoloro a marrón rojizo.
Rosa Rubiginosa Seed Oil/Rosa Canina Seed Oil (aceite de semilla de rosa mosqueta) contiene un 35-55 % de ácido linoleico, un 15-25 % de ácido α-linolénico y un 15-23 % de ácido oleico, así como componentes insaponificables como carotenoides y tocoferol. Una característica especial de este aceite es que también puede contener ácido holo-transretinoico, un retinoide (vitamina A) cuyo uso en cosmética no está autorizado en la UE. Esta sustancia se utiliza, por ejemplo, en medicamentos contra el acné, en los casos en que puede irritar la piel. Sin embargo, el aceite de semilla de rosa mosqueta no irrita la piel y, debido a su contenido en retinoides naturales, se cree que proporciona algunos de los efectos positivos que la vitamina A ha demostrado tener en la piel.
Simmondsia Chinensis Seed Oil (aceite de jojoba) se denomina aceite, pero en realidad es una cera líquida, lo cual es muy especial. Esta cera líquida representa hasta el 50 % del peso de la semilla y está compuesta por un 98 % de ceras, principalmente ésteres de cera y pequeñas proporciones de ácidos grasos libres, alcoholes grasos, hidrocarburos, triacilglicéridos, esteroles y tocoferoles. Los ésteres de cera consisten en ácidos grasos no ramificados de cadena larga y alcoholes grasos no ramificados de cadena larga, siendo ambas cadenas normalmente C20-22 y algunas cadenas omega-9 insaturadas. El aceite de jojoba tiene una estabilidad oxidativa muy alta, y su composición química específica es comparable a la parte de cera del sebo natural de la piel. Se ha demostrado que tiene un efecto suavizante positivo sobre la piel y puede aumentar su elasticidad. Los estudios también sugieren que el aceite de jojoba puede ayudar a cicatrizar heridas y que tiene efectos antioxidantes, antivirales, antimicrobianos y antiinflamatorios. En varios ensayos con medicamentos de uso tópico, se ha demostrado que el aceite de jojoba facilita el paso del principio activo al punto de la piel en que debe actuar y, por tanto, facilita el efecto terapéutico.
Squalane y Squalene (escualano y escualeno) son lípidos pertenecientes a la categoría de los prenoles y a la subcategoría de los isoprenoides C30 (triterpenos). La diferencia entre el escualeno y el escualano es que el primero contiene seis dobles enlaces que en el escualano se eliminan, de modo que es más estable. El escualeno se encuentra en la naturaleza, y como se ha mencionado, también en la piel humana, originalmente se extraía sobre todo del aceite de hígado de tiburón, lo que hoy en día no se considera ético. En la actualidad, se puede extraer del aceite de oliva, por ejemplo, y también se puede producir fermentando azúcar con procesos químicos posteriores. Cuando se utiliza en cosmética, el escualeno suele hidrogenarse para obtener el escualano, más estable. En su forma pura, el escualeno es un aceite transparente, inodoro y seco que se extiende fácilmente y deja un tacto no graso y sedoso en la piel. Estudios in vivo han demostrado que la concentración de escualeno en la piel disminuye con la edad y que el escualano puede reducir las arrugas y mejorar la elasticidad de la piel, además de facilitar el peinado del cabello.
Triticum Vulgare Germ Oil (aceite de germen de trigo) es rico en AGPI, ya que la composición de ácidos grasos de los triacilglicéridos es la siguiente: un 45-60 % de ácido linoleico, un 10-20 % de ácido palmítico, un 14-25 % de ácido oleico, 4-10 % de ácido α-linolénico y 2 % de ácido esteárico. Los insaponificables representan alrededor del 4 % del aceite y los tocoferoles, principalmente α-tocoferol, hasta el 0,3 %, uno de los niveles más altos que se encuentran en los aceites vegetales. Las otras partes insaponificables son, por ejemplo, carotenoides, esteroles, escualeno, fenoles y ceramidas, lo cual es interesante para uso cosmético.
Vitis Vinifera Seed Oil (aceite de semilla de uva), al igual que el aceite de cardo, contiene en torno a un 70 % de ácido linoleico y tiene un contenido relativamente alto de tocoferoles, lo que contribuye a la estabilidad oxidativa del aceite.

¹⁵En la lista, aparece en primer lugar la denominación INCI principal, seguida de la(s) denominación(es) común(es). Los porcentajes indicados para la composición en ácidos grasos y materia insaponificable pueden variar en función, por ejemplo, del método de fabricación y de los procesos de refinado posteriores.
¹⁶CBD es la abreviatura de cannabidiol, uno de los más de cien cannabinoides identificados que se encuentran en la planta del cáñamo.
¹⁷THC es la abreviatura de tetrahidrocannabinol, la sustancia más psicoactiva del cáñamo.

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