AHA, BHA y PHA
EXFOLIACIÓN – PEELING
La exfoliación es un proceso mediante el cual se elimina la capa superior de células de la superficie de la piel, lo cual es un proceso natural para la piel. Este proceso también se denomina «descamación» y está relacionado con la renovación continua de la capa superior de la piel (renovación epidérmica), que es importante tanto para la apariencia como para las propiedades de la piel. Con la edad, la velocidad de estos procesos disminuye, lo que contribuye a los cambios en la piel. La exfoliación o peeling de la piel puede remediar ciertos cambios y molestias en la piel. En general, existen dos métodos para exfoliar la piel desde el exterior: químico y mecánico. La exfoliación mecánica puede, por ejemplo, llevarse a cabo utilizando un exfoliante, que frota físicamente las células superiores de la piel para soltarlas, mientras que la exfoliación química se lleva a cabo utilizando sustancias especiales que penetran químicamente y aflojan las células superiores de la piel.
PUCA - PURE & CARE dispone de una amplia selección de productos que se pueden utilizar para exfoliar la piel. Más información.
PRODUCTOS CON AHA, BHA, PHA
¿Qué son AHA, BHA y PHA?
AHA, BHA y PHA son grupos de sustancias químicas exfoliantes, que en muchos estudios han demostrado ser capaces de remediar, por ejemplo, las arrugas, el tono desigual de la piel y diversos problemas cutáneos. En un contexto cosmético, a menudo el objetivo es lograr un efecto antienvejecimiento, mientras que en dermatología a menudo se trata de remediar enfermedades varias de la piel como la ictiosis, el acné, la psoriasis y las verrugas; pero también puede ser de carácter más cosmético, como el tratamiento de pieles dañadas por el sol y cicatrices. Muchos estudios con estas sustancias se han llevado a cabo en contextos dermatológicos, donde las concentraciones de los agentes químicos son muy altas en comparación con lo que se usa en cosmética, y donde el tratamiento es realizado por profesionales.
AHA, BHA y PHA son abreviaturas de alfa hidroxiácidos, beta hidroxiácidos y polihidroxiácidos, respectivamente: tres grupos de sustancias que se denominan colectivamente hidroxiácidos (HA). Lo que tienen en común es que contienen un grupo ácido carboxílico y uno o más grupos hidroxilo en la estructura química. Dentro del grupo de HA, también puede encontrar la abreviatura «AMA», que significa hidroxiácidos aromáticos, los cuales contienen el llamado anillo aromático «LHA», que significa lipohidroxiácido, que es un grupo de HA en que la molécula se vuelve más liposoluble, por ejemplo, agregando un ácido graso a una estructura HA, y las designaciones «ácido biónico» (a veces abreviado PHBA) o «ácidos aldónicos», que son un subgrupo de PHA en que una molécula de azúcar se une a la estructura. Aquí nos centraremos en AHA, BHA y PHA, de los que se puede decir que AHA funciona generalmente con más fuerza que BHA, que es un poco más potente que PHA; pero los efectos dependen de qué sustancia se use exactamente, su concentración, el producto en general (la formulación), el valor de pH del producto y la naturaleza de la piel. Varias de las sustancias de cada grupo, además de ser exfoliantes, también son humectantes, quelante de metales y antioxidantes; y algunas se encuentran en la naturaleza y en el cuerpo. PUCA PURE & CARE utiliza las siguientes sustancias de los grupos AHA, BHA y PHA en varios de sus productos: ácido glicólico, ácido láctico (1*), ácido salicílico (2*), ácido tartárico (3*) y gluconolactona y también ácido cítrico (4*) para regular el pH en los productos.
RENOVACIÓN EPIDERMICA Y EXFOLIACIÓN QUÍMICA DE LA PIEL
La epidermis es la capa más externa de la piel; debajo está la dermis, y debajo de esta, el tejido subcutáneo o hipodermis. La epidermis consta de 5 capas: En la parte inferior está el estrato basal, que es una capa de una sola célula de, entre otras cosas, melanocitos y células madre que constantemente forman nuevos queratinocitos (células). Estos queratinocitos migran hacia el exterior y forman gradualmente las otras capas epidérmicas, que son:
(1*) El ácido láctico se produce por fermentación microbiana seguida de purificación.
(2*) El ácido salicílico se produce mediante síntesis química seguida de purificación.
(3*) El ácido tartárico se produce mediante síntesis química seguida de purificación.
(4*) El ácido cítrico se produce mediante fermentación microbiana seguida de purificación.
El estrato espinoso, el estrato granuloso, el estrato lúcido y, finalmente, la capa más externa es el estrato córneo (SC), que tiene un grosor aproximado de 10-30 µm y consta de entre 15 y 20 capas de células muertas planas de la piel llamadas corneocitos, que se rechazan gradualmente (exfoliado). Por lo tanto, la epidermis de la piel se renueva todo el tiempo: la renovación epidérmica (es decir, desde que se forma el queratinocito en el estrato basal hasta que es rechazado del estrato córneo como corneocito) dura aproximadamente el doble de días en la piel madura que en la piel joven. Con la edad, el estrato córneo normalmente se vuelve más grueso, pero las otras capas de la epidermis se vuelven más delgadas, por lo que la epidermis generalmente se vuelve más delgada.
Durante la migración, los queratinocitos producen una parte de queratina (un grupo de moléculas de proteína), que constituirá una gran parte de los corneocitos del estrato córneo. Este proceso de queratinización y descamación es importante para la integridad estructural de las células y la barrera cutánea; por lo tanto, los cambios en estos procesos pueden conducir a diferentes tipos de problemas en la piel. La hiperqueratinización tiene lugar cuando el proceso de descamación no es lo suficientemente rápido, de modo que se acumulan demasiados corneocitos en la superficie y en los poros, lo que es una causa que contribuye, por ejemplo, a la queratosis, la ictiosis y el acné. Puede estar relacionado con la piel seca, ya que el efecto de las enzimas queratolíticas, que participan en el proceso de descamación, depende de un ambiente húmedo. Además de los corneocitos, el estrato córneo también contiene varias grasas y estructuras especiales que unen las células. Los cambios en las grasas o estas estructuras conectivas también pueden afectar las propiedades de la barrera de la piel y provocar problemas en la piel.
AYUDAN A LA PROPIA EXFOLIACIÓN DE LA PIEL
Con la exfoliación química, se puede ayudar de paso a la propia exfoliación de la piel y así mejorar su apariencia, a medida que una nueva capa de células de la piel pasa a formar parte de la superficie mientras se eliminan las células de la piel más viejas. El principio se basa en una eliminación química controlada de las células superiores de la piel. Se dice de las sustancias que pueden hacerlo que tienen propiedades queratolíticas. En cosmética, generalmente solo se liberan las células de la piel más superficiales, mientras que en contextos dermatológicos puede infligirse un daño más profundo a la piel para que se regenere. En dermatología se trabaja con peelings o exfoliaciones superficiales, medias y profundas, con las que se puede llegar hasta la dermis con agentes más agresivos y así causar daños visibles en la piel, lo que puede estar asociado a un cierto riesgo de efectos secundarios y puede requerir un tratamiento posterior especial. Dichos tratamientos se llevan a cabo en condiciones controladas por profesionales.
AHA, BHA y PHA
- LA ESTRUCTURA QUÍMICA
Los AHA, BHA y PHA se definen por su estructura química, que contiene un grupo de ácido carboxílico y uno o más grupos alcohol (grupos hidroxilo). Un grupo de ácido carboxílico consiste en un átomo de carbono con un enlace doble a un átomo de oxígeno y un enlace simple a un grupo hidroxilo (grupo OH). Un grupo de ácido carboxílico a menudo se escribe así: -COOH. ver la figura 1.
Para los AHA, se coloca un grupo de alcohol en el átomo de carbono junto al grupo de ácido carboxílico; este átomo de carbono se denomina posición alfa (α), de ahí el nombre de alfa hidroxiácidos, AHA. El ácido carboxílico suele ser un ácido relativamente débil, pero el grupo OH en la posición alfa puede formar un enlace de hidrógeno interno con uno de los átomos de oxígeno del ácido carboxílico, lo que hace que el ácido se vuelva un poco más potente.
En los BHA, el grupo de alcohol se encuentra en el siguiente átomo de carbono, la posición beta (β). Esto también puede formar un enlace de hidrógeno interno con uno de los átomos de oxígeno en el ácido carboxílico, lo que hace que el ácido sea un poco más potente. Si una molécula tiene un grupo alcohol tanto en posición alfa como beta (y no más), normalmente se clasifica como AHA, aunque también se puede decir que es BHA. Finalmente, están los PHA, que contienen un mínimo de dos (a menudo más) grupos alcohol y normalmente uno de ellos está en la posición alfa.
igura 1: Estructura química de un ácido carboxílico simple, indicando las posiciones alfa (α), beta (β) y gamma (γ).
Químicamente, el grupo de ácido carboxílico en AHA, BHA y PHA depende del pH del entorno en el que se encuentra. Por lo tanto, con un valor de pH relativamente bajo, estará en forma ácida (-COOH), y con un valor de pH más alto, estará en la forma de base correspondiente, en la que el átomo de hidrógeno se ha separado (-COO-). El valor de pH al que se separa el átomo de hidrógeno depende de las propiedades de la molécula, y esto da una transición fluida, de modo que en un cierto rango de pH habrá un equilibrio entre la forma ácida y la forma base correspondiente. En general, un ácido potente emite el átomo de hidrógeno a un pH más bajo que un ácido más débil; por lo tanto, se requiere un valor de pH bastante bajo para que un ácido potente permanezca en la forma ácida. Por eso el valor de pH del producto es importante para la forma en que se encuentra el ácido: cuanto más bajo es el pH, más ácido está en forma de ácido sin carga negativa, lo que es la base correspondiente. Esto puede afectar la eficacia de la acción de la sustancia y de su penetración en la piel, ya que una carga negativa puede inhibir la absorción cutánea (5*). Por lo tanto, un valor de pH bajo también puede aumentar el riesgo de irritación, y se puede dar sensación de ardor, por ejemplo, con una exfoliación con AHA con un pH bajo. También hay otros factores que afectan a la facilidad con que una sustancia penetra en la piel; por ejemplo, el tamaño de la molécula y la formulación general del producto utilizado.
En las siguientes secciones, presentaremos los AHA, BHA y PHA, y representantes de cada grupo.
(5*) Un tema interesante en relación con la piel y el pH es que se ha demostrado que existe un gradiente de pH dentro de la epidermis: en el exterior (la superficie del estrato córneo) el pH suele ser de 4,5 a 5,7, mientras que el pH en la parte viva de la epidermis (debajo del estrato córneo) es de alrededor de 7. Esto significa que si un ácido entra en el estrato córneo, se disociará en su forma de base correspondiente.
AHA: ALFA HIDROXIÁCIDOS
Los AHA se conocen y se utilizan desde hace muchos años, tanto en dermatología como en cosmética. El propósito de usar los AHA es principalmente exfoliar; además, varios de ellos son humectantes y algunos también se usan en bajas concentraciones como quelantes de metales y para regular el pH del producto terminado. Los AHA más conocidos y utilizados son:
- Ácido cítrico
- Ácido glicólico
- Ácido láctico
- Ácido málico
- Ácido mandélico
- Ácido tartárico
CONSIGUE UNA PIEL TERSA CON LOS AHA
Existen de forma natural, pero en muchos casos las sustancias utilizadas se producen mediante síntesis química o con microorganismos.
Sus efectos (y efectos secundarios) dependen de qué AHA se utilicen, la concentración, el pH del producto, la composición de todo el producto y la naturaleza de la piel. Los estudios han demostrado que los AHA pueden generar un efecto antienvejecimiento dando lugar a un tono de piel más suave, menos arrugas y una piel más elástica, y suavizar problemas de la piel como el acné. Los mecanismos detrás de estos efectos no se comprenden del todo, pero se cree que hay varios en juego, que probablemente dependan de qué molécula se use, la concentración, el pH, etc. Uno de los mecanismos subyacentes es probablemente su propiedad higroscópica: puede retener agua y así aumentar la capacidad hídrica de la piel. Como hemos mencionado, el agua es importante para las enzimas queratolíticas que contribuyen al proceso de descamación. Otra forma en la que se cree que los AHA afectan al proceso de descamación es más directa: interactuando con los enlaces iónicos intercelulares, reduciendo así la cohesión entre los corneocitos y actuando, por tanto, queratolíticamente. También se cree que el efecto quelante de metales de los AHA desempeña un papel en su efecto exfoliante: al unirse a los iones de calcio, hay menos iones de calcio libres disponibles para las estructuras proteicas que dependen del calcio que de otro modo unen las células, provocando que se suelten. También se cree que la reducción del pH en sí en la superficie, que un producto ácido con un pH relativamente bajo puede proporcionar durante algún tiempo, favorece la descamación. Los estudios también sugieren que los AHA pueden actuar afectando las capas más profundas de la epidermis y la dermis. Los estudios in vitro con fibroblastos de piel humana han demostrado que, dependiendo de la dosis, los AHA pueden aumentar la proliferación celular y mejorar la diferenciación, promoviendo así la renovación epidérmica y la renovación celular, lo que debería contribuir a un tono uniforme de la piel. Además, algunos estudios sugieren que pueden aumentar la producción de ceramidas, colágeno y glicosaminoglicanos (por ejemplo, ácido hialurónico) en la piel, lo que puede reducir las arrugas.
UNA EXFOLIACIÓN SEGURA
A pesar de que la capa superior de células se exfolie, la conclusión general de varios estudios es que los productos cosméticos con AHA (no de alta concentración ni de pH muy bajo) no comprometen significativamente la barrera de la piel.
En general, los productos cosméticos con AHA son seguros de usar. Los efectos secundarios que pueden ocurrir, especialmente con alta concentración y bajo valor de pH, son una sensación de escozor o ardor, sarpullido, hinchazón, cambios de pigmentación (especialmente en piel oscura), ampollas, picazón e irritación. También hay discusiones sobre si los AHA pueden aumentar la sensibilidad de la piel al sol y, por lo tanto, aumentar el daño que provoca. Algunos estudios (especialmente en personas mayores) han demostrado que la exfoliación puede aumentar la sensibilidad de la piel (un efecto reversible), por ejemplo, incrementando el enrojecimiento después de la radiación UV, mientras que otros han demostrado que el ácido cítrico, el ácido glicólico y el ácido málico pueden tener un efecto de protección solar, por ejemplo, mediante la reducción de ciertas citocinas proinflamatorias. Debido a los resultados contradictorios de diferentes estudios, esto todavía no está claro y, por lo tanto, a menudo hay advertencias o recomendaciones que instan a protegerse de la luz solar después de usar productos con AHA.
Tanto los paneles de expertos de los EE. UU. como los de la UE han proporcionado evaluaciones de los AHA y pautas para su uso en cosméticos. En 2017, los expertos estadounidenses concluyeron que su evaluación de 1998 seguía siendo válida y aseveraron que es seguro usar ácido glicólico y ácidos lácticos (así como sus sales y ésteres simples) en productos cosméticos hasta en un 10 % con un pH mínimo de 3,5, si están formulados de manera que eviten una mayor sensibilidad solar o si las instrucciones de uso incluyen protección solar diaria. En relación al uso por parte de profesionales, los estadounidenses concluyen que hasta un 30 % de AHA y un pH mínimo de 3,0 son seguros si el producto es para usarlo a corto plazo, seguido de un lavado a fondo y de protección solar. La evaluación del panel de expertos de la UE en 2004 mantiene sus resultados de 2000, que sigue principios de precaución más estrictos que los estadounidenses. Su evaluación es que se puede usar con seguridad ácido glicólico hasta el 4 %, con un pH mínimo de 3,8, y un máximo de 2,5 % para el ácido láctico con un pH mínimo de 5,0. Además, se recomienda advertir que no debe entrar en los ojos y que se ha de evitar la radiación UV o protegerse de ella. Tanto en los EE. UU. como en la UE, los estudios se han centrado principalmente en el ácido glicólico y el ácido láctico, ya que son los AHA más utilizados, y los que se cree que son los más potentes. A continuación, describiremos los representantes del grupo de AHA.
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Ácido cítrico
El ácido cítrico se encuentra, por ejemplo, en las frutas cítricas, y se aisló por primera vez en 1784 del jugo de limón. También se encuentra naturalmente en el cuerpo y en la mayoría de los organismos de la tierra. Hoy en día, se produce principalmente a través de la fermentación microbiana, a menudo utilizando cepas específicas del moho. Aspergillus niger. La sustancia es muy utilizada en cosmética —principalmente para regular el pH y ligar metales, lo que ayuda a la conservación— y en alimentos, con la misma finalidad y para dar sabor. Como aditivo alimentario, se denomina E330. Es una sustancia sólida, entre incolora y blanca, soluble en agua. Comparado con los otros AHA, el ácido cítrico es una molécula un poco más grande, con tres grupos de ácido carboxílico y un grupo OH en el centro de la molécula, que está en la posición alfa en relación con el grupo de ácido carboxílico intermedio y en la posición beta en relación con los otros dos grupos de ácido carboxílico, ver la figura 2. Se ha demostrado que el ácido cítrico tiene propiedades queratolíticas, pero no se usa con frecuencia para la exfoliación de la piel y, en comparación con los otros AHA, no se han realizado muchos estudios al respecto con el ácido cítrico. Se ha demostrado que el ácido cítrico tiene propiedades queratolíticas, pero no se usa con frecuencia para la exfoliación de la piel y, en comparación con los otros AHA, no se han realizado muchos estudios al respecto con el ácido cítrico.
Figura 2: La estructura química del ácido cítrico.
Ácido glicólico
El ácido glicólico es el más utilizado de los AHA para la exfoliación y, a menudo, es esta sustancia con la que se realizan estudios. Se encuentra, por ejemplo, en la caña de azúcar, las uvas y la remolacha azucarera, y puede aislarse de dichas fuentes naturales o producirse mediante síntesis química o mediante un proceso bioquímico enzimático. La primera vez que se produjo fue en 1851. Como puede verse en la figura 3, es el AHA más pequeño posible, y su pequeño peso molecular es uno de los factores que contribuyen a sus efectos, ya que las moléculas pequeñas generalmente penetran en la piel con mayor facilidad. En su forma pura, es un sólido entre incoloro y blanco, inodoro y soluble en agua. Es higroscópico y también un quelante de metales (por ejemplo, secuestra particularmente bien el cobre) y, además del uso cosmético, también se utiliza en la industria textil en los procesos de teñido.
Desde el punto de vista cosmético, El ácido glicólico el ácido glicólico es una sustancia interesante por sus propiedades y los efectos que los estudios han demostrado; algunos de ellos, sin embargo, a concentraciones bastante elevadas en comparación con los cosméticos. Se ha demostrado, por ejemplo, que el ácido glicólico puede suavizar la piel (reducir las arrugas), promover un tono de piel uniforme (reducir las manchas de pigmento), aumentar la firmeza y elasticidad de la piel, y reducir el acné y las cicatrices. Se ha demostrado que el ácido glicólico tiene un efecto protector contra los efectos nocivos del sol (fotoprotector) en concentraciones relativamente bajas. Por el contrario, algunos estudios han demostrado que el ácido glicólico en altas concentraciones puede tener un efecto negativo en relación con la influencia del sol (fototóxico).
Los mecanismos subyacentes también han sido investigados en muchos estudios. In vitro Los estudios muestran que el ácido glicólico tiene un efecto antiinflamatorio y puede regular a la baja la secreción de citoquinas y quimioquinas inducida por la UVB de los queratinocitos, que son factores que contribuyen a los efectos del sol.
El ácido glicólico tiene un claro efecto queratolítico (exfoliante), por ejemplo, al promover la descomposición de las estructuras (corneodesmosomas) que unen a los corneocitos. También se ha demostrado que el ácido glicólico puede aumentar el nivel de ácido hialurónico tanto dérmico como epidérmico, estimular la producción de colágeno, mejorar la calidad de las fibras elásticas, inhibir la síntesis de melanina (reducir la hiperpigmentación) y aumentar la tasa de proliferación de queratinocitos y fibroblastos (aumento de la renovación epidérmica). También se ha demostrado que el ácido glicólico puede contrarrestar la regulación a la baja de la acuaporina-3, que de otro modo induce la UVB, y así promover la hidratación de la epidermis.
Los efectos secundarios que se pueden experimentar con los AHA se ven especialmente cuando se usa ácido glicólico en una concentración alta y un valor de pH bajo: es una molécula pequeña y efectiva. Como hemos mencionado, el pH influye en los efectos y la facilidad con la que una molécula con propiedades ácido-base puede penetrar en la piel. Un estudio ex vivo más reciente con piel humana ha investigado si el ácido glicólico a un valor de pH ligeramente más alto de 4,0, con el que más de la mitad de las moléculas están en la forma de base correspondiente, también tiene los efectos positivos observados a un pH más bajo.
Las concentraciones que se investigaron fueron relativamente altas (entre 8 y 25 %) y el estudio mostró que aún se podían ver efectos positivos, como el aumento del grosor de la epidermis, el aumento de la proliferación de queratinocitos y los niveles de colágeno.
Figura 3: La estructura química del ácido glicólico.
Ácido láctico
El ácido láctico se usa en muchos productos como un AHA exfoliante, y también en muchos productos cosméticos para ajustar el pH del producto terminado; sin embargo, generalmente se usa una concentración muy baja para eso. Se encuentra naturalmente en productos lácteos acidificados y también en el cuerpo, y es una parte natural del NMF (factor hidratante natural) de la piel. La sustancia se aisló por primera vez en 1780 de la leche agria, y en 1808 se descubrió que también se forma en los músculos durante el ejercicio. En 1856 se descubrió que las bacterias del género Lactobacillus (bacterias del ácido láctico) sintetizan la sustancia, y su estructura química se determinó en 1873. Como se muestra en la figura 4, el ácido láctico es una molécula muy pequeña y simple muy similar al ácido glicólico. Hoy en día, el ácido láctico se produce mediante fermentación bacteriana de carbohidratos o mediante síntesis química; la mayoría de los cosméticos se producen mediante fermentación bacteriana. En su forma pura, es una sustancia sólida blanca e hidrosoluble con propiedades higroscópicas, quelantes de metales y queratolíticas. En alimentación, tiene la designación E270, y ayuda a conservar y estabilizar los alimentos.
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Al igual que, por ejemplo, el ácido glicólico, se ha demostrado que el ácido láctico puede aumentar el grosor y la firmeza de la epidermis y la dermis, tiene un efecto hidratante, alivia las arrugas y el acné, y reduce la síntesis de melanina al inhibir la enzima tirosinasa, reduciendo así la pigmentación de la piel. Se han realizado muchos estudios con ácido láctico. Por ejemplo, en un estudio en el que se usó ácido láctico al 5 o al 12 % dos veces al día durante 3 meses y demostró varios de los efectos mencionados anteriormente; también se vio que al 5 % no se daban los mismos efectos dérmicos que al 12 %, pero los efectos clínicos y epidérmicos fueron similares con las dos concentraciones. Una cosa interesante sobre el ácido láctico es que existe en dos formas estereoisoméricas, cuya estructura espacial es ligeramente diferente: el ácido L-láctico, que es la versión que se encuentra más en la naturaleza, y el ácido D-láctico, que se encuentra en cantidades más pequeñas en la naturaleza y puede ser producido por síntesis química. Un estudio ha demostrado que el ácido L-láctico es menos irritante que el ácido D-láctico, y que ambos funcionan casi tan bien como el ácido glicólico en cuanto a la reducción de arrugas; sin embargo, el ácido láctico (ambas formas) fue ligeramente mejor para humectar la piel en comparación con los ácidos glicólicos.
Figura 4: La estructura química del ácido láctico.
Ácido málico
El ácido málico se encuentra, como sugiere su nombre, en las manzanas («malic» de malum, que significa manzana en latín) y también, por ejemplo, en las uvas, el ruibarbo y en muchas otras frutas. Es el ácido principal de las frutas y se encuentra en todos los organismos vivos, incluido el cuerpo humano. La sustancia se aisló por primera vez en 1785 del jugo de manzana y hoy en día a menudo se produce mediante síntesis química; se están haciendo esfuerzos para producirla utilizando fuentes más sostenibles y técnicas más suaves, como enzimas o microorganismos.
Como se puede ver en la figura 5, el ácido málico es una molécula ligeramente más grande que las del ácido glicólico y el ácido láctico: contiene dos grupos de ácido carboxílico y un grupo alcohol, que está en posición alfa en relación con el grupo de ácido carboxílico y en posición beta en relación con el otro grupo de ácido carboxílico. El ácido málico suele clasificarse como AHA, aunque en principio también puede clasificarse como BHA. Al igual que los demás AHA, en estado puro es una sustancia blanca, sólida e hidrosoluble con propiedades quelantes de metales e hidratantes, además de tener la capacidad de exfoliar. A menudo se utiliza como agente quelante y para ajustar el pH tanto en cosméticos y productos de limpieza como en alimentos. En alimentación, donde se utiliza la mayor parte del ácido málico producido, tiene la designación E296 y se utiliza, por ejemplo, para mejorar el sabor de alimentos y bebidas. En la industria médica, se usa, por ejemplo, como material de partida para sintetizar medicamentos, y también para otros fines, por ejemplo, el tratamiento de la boca seca y en suplementos alimentarios.
Figura 5: La estructura química del ácido málico.
Ácido mandélico
Esta sustancia se encuentra en las almendras amargas, donde fue descubierta en 1831. Hoy en día se suele producir por síntesis química. Es una sustancia blanca, sólida e hidrosoluble. Como puede verse en la figura 6, es una molécula un poco más grande con lo que se llama un anillo aromático (anillo de benceno); esto significa que, además de ser un AHA, puede clasificarse como un AMA (hidroxiácido aromático). El tamaño molecular ligeramente más grande hace que le sea un poco más difícil de penetrar en la piel y, por lo tanto, debería ser un poco más suave que los AHA más pequeños. En comparación con los otros AHA mencionados, este es un poco más nuevo en cosmética y, por lo tanto, aún no se han realizado tantos estudios con él. Se ha visto que el ácido mandélico tiene un efecto contra el acné y la hiperpigmentación, y que puede mejorar la firmeza y elasticidad de la piel. Un estudio dermatológico <i>in vivo</i> ha demostrado que el tratamiento con ácido mandélico al 30 % durante 2-5 minutos tuvo un buen efecto sobre el acné; este es un ejemplo de un tratamiento profesional en un contexto dermatológico, donde el producto altamente concentrado se lava de la piel después de un corto espacio de tiempo, ya que de lo contrario podría dañarla. Los efectos secundarios más comunes en este contexto son enrojecimiento y sensación de ardor en la piel. El ácido mandélico también se ha utilizado con fines medicinales como agente antibacteriano.
Figura 6: La estructura química del ácido mandélico.
Ácido tartárico
El ácido tartárico es uno de los AHA menos conocidos. Se encuentra en las uvas y en bastantes otras frutas. Hoy en día, se produce con mayor frecuencia por fermentación con células de levadura o por síntesis química. Químicamente, es algo similar al ácido málico, ya que también tiene dos grupos de ácido carboxílico y luego dos grupos de alcohol, mientras que el ácido málico tiene uno; ver la figura 7, que también muestra que es dos veces más grande que el ácido glicólico. Es una sustancia blanca, sólida, soluble en agua, que también es quelante de metales, y se puede encontrar en los alimentos con la designación E334, donde se usa para ajustar el pH, dar un sabor particularmente ácido y conservar el producto. En ingestas muy altas, puede ser perjudicial. En contextos cosméticos, se cree que tiene propiedades queratolíticas y astringentes, y también se usa para ajustar el pH. A menudo se combina con otros AHA en productos cosméticos.
Figura 7: La estructura química del ácido tartárico.
BHA: BETA HIDROXIÁCIDOS
BHA (6*), como AHA, se ha utilizado durante muchos años tanto en dermatología como en cosmética, especialmente para el tratamiento del acné. En general, los BHA son ácidos menos potentes que los AHA, y los estudios muestran que el BHA es más suave y tiene menos efectos secundarios. No hay estudios que sugieran que el BHA aumente la sensibilidad de la piel al sol. Como hemos descrito, los BHA se definen por el hecho de que hay un grupo de alcohol en la posición beta en relación con el grupo de ácido carboxílico; según esta definición, hay varias sustancias, por ejemplo, ácido 3-hidroxibutírico, ácido trópico y ácido tretocánico, pero en contextos cosméticos (europeos) prácticamente el único BHA que se usa es el ácido salicílico, y sus derivados.
Por lo tanto, BHA es casi sinónimo de ácido salicílico en cosmética en Europa. Si se tiene en cuenta que las sustancias que pueden clasificarse como AHA y BHA se consideran AHA, el ácido salicílico es el único representante de los BHA.
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(6*) BHA es también la abreviatura de hidroxibutilanisol, un antioxidante aprobado para alimentos (E320) con un posible efecto disruptor endocrino (en dosis muy altas) y que se cree que tiene un efecto cancerígeno; en ciertos experimentos con animales, que no se cree que sean relevantes para los humanos.
ÁCIDO SALICÍLICO
Se puede ser alérgico al ácido salicílico y sustancias similares (salicilatos), pero esto es relativamente raro y el ácido salicílico no está clasificado como alérgeno. En ese caso, puede ser necesario seguir una dieta con un contenido muy bajo en salicilatos y evitar productos para la piel que los contengan. Además, hay casos raros de salicilicismo, que es el término para el envenenamiento con ácido salicílico. Puede ocurrir si el cuerpo absorbe demasiada sustancia, por vía oral y/o dérmica. Por lo tanto, no se debe consumir ácido salicílico en grandes cantidades ni usar productos con una alta concentración de ácido salicílico en grandes superficies del cuerpo o la piel dañada a la vez. Los niños son más sensibles que los adultos. El salicilicismo afecta el sistema nervioso central, por lo que se pueden sentir náuseas, desmayos, vómitos y, en el peor de los casos, entrar en coma y morir. Se ha visto que puede presentarse en concentraciones de salicilatos en sangre en torno a 35 mg/dl. Otras desventajas del ácido salicílico son que puede causar lesiones oculares graves y se sospecha que daña al feto (código de indicación de peligro H361d). Se está discutiendo si el ácido salicílico podría ser una sustancia disruptora de hormonas; los estudios para descubrirlo están en proceso. La sustancia puede ser ligeramente irritante para la piel.
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁCIDO SALICÍLICO
El ácido salicílico también se puede describir como un ácido aromático fenólico o AMA, ya que contiene un anillo aromático (anillo de benceno), y hay quien cree que debería clasificarse más bien como un pseudo-BHA debido a la estructura química (ver la figura 8), donde el grupo hidroxilo está ubicado en un anillo aromático (anillo de benceno), lo que afecta a sus propiedades ácidas, ya que el grupo hidroxilo en la estructura del anillo también tiene propiedades ácidas (puede ceder el átomo de hidrógeno). En su forma pura, el ácido salicílico es un sólido incoloro, de sabor amargo, poco soluble en agua, pero más soluble, por ejemplo, en alcohol (etanol), lo que es importante por su efecto sobre la piel en comparación con los AHA, ya que significa que le resulta más fácil entrar en contacto con las grasas intercelulares y llegar hasta los poros de la piel y las glándulas sebáceas, donde la acumulación de corneocitos puede causar problemas y contribuir, por ejemplo, al acné. El ácido salicílico se usa a menudo específicamente para el tratamiento del acné, ya que puede actuar sobre varios factores en su desarrollo: puede reducir el nivel de sebo, tiene efectos antimicrobianos y antiinflamatorios, y es queratolítico (puede exfoliar la piel) y, debido a sus propiedades liposolubles, también puede actuar como comedolítico, lo que significa que puede aliviar los comedones (puntos negros, que es la acumulación de sebo en las glándulas sebáceas) e inhibir la formación de otros nuevos.
EL ÁCIDO SALICÍLICO EN EL CUIDADO DE LA PIEL
Además, los estudios han demostrado que el ácido salicílico, como algunos de los AHA, puede reducir la hiperpigmentación y las arrugas. Debido a su efecto antimicrobiano, incluso antifúngico, el ácido salicílico también se puede utilizar como conservante y contra la caspa (8*). Como conservante, se permite su uso hasta un 0,5 % en la UE. En productos para el cabello que se enjuagan, se puede usar hasta un 3,0 %, y en otros productos hasta un 2,0 % (9*); sin embargo, no se puede usar en productos para niños (aparte de los champús) y si hay algún producto que contenga ácido salicílico susceptible de usarse en niños debe haber una advertencia que alerte del uso en menores de 3 años.
Los mecanismos detallados subyacentes de todos estos efectos no están completamente establecidos, pero se cree que, como AHA, el ácido salicílico puede aflojar la cohesión entre los corneocitos y penetrar y aflojar los lípidos intercelulares más fácilmente que los AHA. Con respecto al pH, un estudio ha demostrado que el efecto exfoliante del ácido salicílico aparentemente no se ve afectado en especial por el pH del producto, por lo que se han observado efectos igualmente buenos a pH 3,12 y 6,5, y además no indujo una sensación de escozor a pH 6,5, en contraste con el producto con pH 3,12. La facilidad con la que el ácido salicílico puede entrar en la piel parece verse afectada por la composición del producto, el pH, la calidad de la piel y cómo se usa el producto. En estudios in vivo, se ha observado una absorción cutánea de aproximadamente un 20-60 %. La importancia de la composición del producto en relación con la absorción cutánea se muestra, por ejemplo, en un estudio en el que se utilizó ácido salicílico al 1,5 % y se compararon dos formulaciones, una de las cuales contenía una materia prima que demostró poder aumentar la velocidad con la que el ácido salicílico entraba en la piel. El mismo estudio mostró un efecto significativo sobre el acné en la mayoría de los sujetos a las 4 semanas. Otro estudio que usó salicilato de sodio al 1 % (la sal de sodio del ácido salicílico) mostró una reducción significativa de las arrugas y un aumento en los niveles de colágeno I.
Además del uso cosmético, el ácido salicílico también se usa medicinalmente para el tratamiento de verrugas y enfermedades cutáneas, como la ictiosis y la psoriasis, en productos veterinarios como sustancia antifúngica y antiséptica, en alimentos para conservarlos y también como punto de partida para producir, por ejemplo, colorantes y el medicamento ácido acetilsalicílico.
Figura 8: La estructura química del ácido salicílico.
(7*) El ácido salicílico es el material de partida para el ácido acetilsalicílico, que es un fármaco antipirético, analgésico y antiinflamatorio de uso común.
(8*) La caspa a menudo se asocia con un desequilibrio en la flora microbiana, especialmente hongos del género Malassezia.
(9*) En 2018, el CCSC (comité científico para la seguridad del consumidor de la UE) evaluó que hasta un 0,5 % es seguro para lociones corporales, sombras de ojos, rímel, delineador de ojos, productos para labios y desodorantes roll-on. Esta evaluación posiblemente se implementará en la legislación sobre cosméticos.
PHA: POLIHIDROXIÁCIDOS
Los PHA a menudo se consideran la próxima generación de HA. Todavía no hay muchos estudios al respecto, pero algunos sugieren que pueden funcionar de manera muy similar a los AHA, y que son más suaves y tienen menos efectos secundarios. La clasificación de un PHA es, como hemos mencionado, que además del grupo ácido carboxílico, la molécula contiene un mínimo de dos (a menudo más) grupos hidroxilo, y normalmente uno de ellos está en la posición alfa en relación con el grupo ácido carboxílico. Un subgrupo de PHA son los llamados PHBA, que significa ácido polihidroxibiónico (a veces llamado ácido aldónico), que son PHA que tienen una molécula de azúcar en la estructura. Los PHA más conocidos y utilizados son:
- GLUCONOLACTONA
- Ácido lactobiónico
- EL ÁCIDO LACTOBIÒNICO
Son exfoliantes suaves y la mayoría también son antioxidantes e hidratantes. Como se ve en las estructuras químicas de las siguientes secciones, los PHA son moléculas un poco más grandes que tendrán más dificultad para penetrar la piel, lo que probablemente contribuya a su suavidad. Al igual que los AHA, son bastante solubles en agua. Sus efectos sobre la piel probablemente proviene de una combinación de sus propiedades exfoliantes suaves, así como las propiedades hidratantes y antioxidantes. Se cree que parte del envejecimiento se debe al estrés oxidativo y, por lo tanto, que los antioxidantes tienen un efecto antienvejecimiento. A continuación, presentamos los tres representantes del grupo PHA.
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GLUCONOLACTONA (ÁCIDO GLUCÓNICO)
La gluconolactona también se denomina a veces glucono-delta-lactona (GDL) y, como su nombre indica, esta molécula no es un ácido, sino una lactona, un éster carboxílico cíclico. Como se ve en la figura 9, la gluconolactona es una estructura en forma de anillo que está en equilibrio con la estructura de cadena «abierta» (ácido glucónico) cuando hay agua presente. El agua reaccionará con algunas de las moléculas de la gluconolactona y las hidrolizará para que el anillo se abra y se forme ácido glucónico con las estructuras HA. Y también puede ocurrir al revés: se puede convertir el ácido glucónico en gluconolactona eliminando el agua. Por lo tanto, en ambientes acuosos se tendrá una mezcla de gluconolactona y ácido glucónico, y cuanto más cálido y alto sea el pH, más estará en forma de ácido glucónico (y a un pH por encima de aproximadamente 4, este estará parcialmente en forma de su base correspondiente, ya que se habrá liberado el átomo de hidrógeno). Como también se puede ver en la figura 9, el ácido glucónico contiene 5 grupos de alcohol (uno en cada una de las posiciones alfa, beta, gamma, delta y épsilon).
La gluconolactona-ácido glucónico se encuentra naturalmente en frutas, miel y vino, en el cuerpo y en otros organismos. Las dos sustancias se pueden producir una a partir de la otra (eliminando o añadiendo agua) y se pueden producir, por ejemplo, mediante síntesis química y fermentación microbiana de glucosa. En forma pura, la gluconolactona es un sólido inodoro, blanco y soluble en agua.
Se utiliza en muchos contextos diferentes, por ejemplo, en la industria de la construcción para fabricar cemento, en detergentes, en alimentos (donde se denomina E575), y para ajustar el pH, así como quelante de metales y en cosmética. Además de poder ajustar el pH y ser quelante de metales, también es un antioxidante, humectante y puede exfoliar la piel (probablemente en forma de ácido glucónico). Se ha demostrado en estudios que la gluconolactona mejora la hidratación de la piel, suaviza las líneas finas, mejora la barrera cutánea e incluso el tono de la piel. Por ejemplo, en un estudio de 12 semanas, se demostró que los efectos antienvejecimiento significativos y positivos de la gluconolactona eran comparables al ácido glicólico (utilizando casi las mismas concentraciones y formulaciones con el mismo valor de pH de aproximadamente 3,7), y que la gluconolactona era más suave, provocaba menor enrojecimiento, menos ardor y menor sensación de escozor en los sujetos.
Figura 9: La estructura química de la gluconolactona en equilibrio con la forma ácida, el ácido glucónico.
Del ácido lactobiónico.
El ácido lactobiónico pertenece a la subcategoría de PHBA, ácido polihidroxibiónico, ya que, como muestra la figura 10, contiene una molécula de azúcar (el anillo de 6 miembros llamado galactosa), y la otra parte de la molécula es ácido glucónico. También se puede observar en la figura 10 que algunos de los enlaces aparecem como líneas discontinuas o en forma de cuña más gruesa. Esto es para mostrar la estructura espacial de la molécula (los enlaces punteados en forma de cuña apuntan hacia fuera del observador y los enlaces más gruesos en forma de cuña apuntan hacia el observador), ya que aquí es donde se encuentran las diferencias entre el ácido lactobiónico y el ácido maltobiónico; compárense las figuras 10 y 11 Tal estereoisomerismo puede ser importante para los efectos bioquímicos de las sustancias.
(10*) En algunas de las otras estructuras químicas, también se podría haber mostrado su estructura estereoquímica. En aras de la simplicidad, esto se ha omitido.
Al igual que los otros PHA, además de exfoliar, el ácido lactobiónico también puede ser quelante de metales y actuar como antioxidante y humectante. En su forma pura, es como un jarabe. Puede ser producido por fermentación microbiana y por síntesis química. Además de en los cosméticos, el ácido lactobiónico también se usa en productos alimentarios, por ejemplo, para estabilizar y mejorar el sabor; donde se denomina E399 (que, más específicamente, es la sal de calcio de la base correspondiente del ácido lactobiónico: lactobionato de calcio).
Dado que es una sustancia relativamente nueva en contextos cosméticos, aún no se han hecho muchos estudios con ella, pero se ha demostrado, por ejemplo, en un estudio de 12 semanas con una crema al 8 %, que podía aumentar el grosor de la piel, mejorar su estructura y lograr un efecto general antienvejecimiento.
Figura 10: La estructura química (y estereoquímica) del ácido lactobiónico. (10*)
Del ácido maltobiónico
Al igual que el ácido lactobiónico, el ácido maltobiónico pertenece a la subcategoría de PHBA, ácido polihidroxibiónico, y se puede producir mediante los mismos métodos. Las estructuras de estas dos sustancias estereoisómeras difieren únicamente en la estructura tridimensional; ver las figuras 10 y 11. Las dos sustancias tienen muchas de las mismas propiedades: humectantes, antioxidantes, exfoliantes y quelantes de metales. Al igual que el ácido lactobiónico, es una sustancia relativamente nueva que ha demostrado tener efectos antienvejecimiento. Pueden, por ejemplo, reducir las líneas finas, mejorar la estructura de la piel, reducir la sequedad y dar un tono más uniforme a la piel. En experimentos in vitro se ha demostrado que puede aumentar el grosor de la epidermis, proporcionar una capa córnea más compacta, reducir la oxidación de lípidos inducida por los rayos UV (actúa como antioxidante), inhibir la hiperpigmentación después de la exposición al sol, y reducir la descomposición del colágeno al inhibir enzimas MMP, que de lo contrario descomponen el colágeno de la piel. In vivo este PHBA también ha demostrado ser suave con la piel.
Figura 11: La estructura química (y estereoquímica) del ácido maltobiónico.
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