Lípidos - Aceites

Lípidos y aceites

Lipider er en bred betegnelse for en ikke helt veldefineret gruppe af meget forskelligartede molekyler, der bl.a. omfatter triacylglycerider, vokser, phospholipider, glykolipider og steroider – fedtstoffer hvoraf mange af dem er vitale for livet på jorden.

Olier er sammensatte blandinger, som består af lipider og det er sammensætningen af disse lipider, der afgør egenskaberne ved blandingen. Olier er flydende ved stuetemperatur, mens betegnelserne ”butter”, ”smør” og ”fedt” ofte bruges om de fedtstofsammensætninger, som er fastere ved stuetemperatur.

Heri vil betegnelsen ”olie” blive brugt bredt. Olier kan kategoriseres efter mange forskellige parametre. Fx ud fra:

  • Oprindelse: Animalsk (fx fra fisk, fugl, pattedyr og insekter), vegetabilske (fra planter og alger), petrokemisk (fra jordolie) og kemisk syntetiseret (fx siliconeolier).
  • Fremstillingsmetode: Mekaniske presning, ekstraktion med solventer og eventuel efterfølgende raffinering på forskellig vis.
  • Propiedades físicas, como su volatilidad: los aceites esenciales volátiles y los aceites no volátiles.
  • Kemiske egenskaber såsom molekylestørrelse og fedtsyre-sammensætning: Om det primært er umættede eller mættede fedtsyrer der indgår. Man ser også ofte på, hvor stor en andel de hhv. forsæbelige og uforsæbelige stoffer udgør af olien.

Her vil fokus være på vegetabilsk ikke-flygtige olier, som er vigtige i mange henseender – både for hele kroppens sundhed og i hud- og hårpleje.

PUCA PURE & CARE anvender mange forskellige vegetabilske olier og stoffer afledt af vegetabilske olier i sine produkter. Her er blot nævnt nogle af dem:

Butyrospermum Parkii Oil (sheaolie), Macadamia Ternifolia Seed Oil (macadamiaolie), Persea Gratissima Oil (avocadoolie), Simmondsia Chinensis Seed Oil (jojobaolie), Cocos Nucifera Oil (kokosolie), Olea Europaea Oil Unsaponifiables (den uforsæbelige del af olivenolie), Caprylic/Capric Triglyceride (tri(acyl)glycerider fremstillet med fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid, som normalt er udvundet fra kokosolie), Squalane, Argania Spinosa Kernel Oil (arganolie), Tocopheryl Acetate (vitamin E-acetat) og desuden nogle få udvalgte essentielle (flygtige) olier: Melaleuca Alternifolia Leaf Oil (tea tree olie), Lavandula Hybrida Oil (lavendelolie) og Citrus Aurantium Dulcis Oil (appelsinolie).

Lipider – en gruppe af vidt forskellige stoffer

Durante muchos años, se consideró que los lípidos no eran muy interesantes científicamente, y que cumplían principalmente dos fines importantes: proporcionar energía y construir las membranas celulares. No fue hasta la década de 1950 cuando se empezó a reconocer la importancia de los lípidos en muchos otros aspectos, y desde entonces se ha descubierto que hay muchos lípidos con funciones biológicas únicas, más allá de ser fuentes de energía y simples unidades estructurales.

Lipider udgør sammen med polysakkarider, proteiner og nukleinsyrer de fire overordnede grupper af makromolekyler; men til forskel fra de tre andre grupper, er der ikke en international accepteret definition af hvad lipider er. Ofte bliver lipider beskrevet som stoffer, der er uopløselig i vand men opløselig i ikke-polære (organiske) solventer – altså en definition baseret på fysisk-kemiske egenskaber i modsætning til definitionen af de andre makromolekyler, som er baseret på den kemiske opbygning af molekylerne. En sådan definition af lipider inkluderer en enormt bred gruppe af stoffer og kan på sin vis også udelukke stoffer som i videnskaben generelt anses for at lipider. Mange lipider er amfifile, hvilket vil sige at de indeholder en del som foretrækker at være i vand og en anden del som fortrækker at være i mere ikke-polær organisk solvent.

Varios grupos de investigación han intentado ofrecer otras definiciones más claras y clasificar los lípidos en diferentes grupos. Uno de los grupos más sencillos es el de los «lípidos simples» que, al hidrolizarse, dan lugar a un máximo de dos tipos moleculares; y el de los «lípidos complejos», que al hidrolizarse dan lugar a un mínimo de tres tipos moleculares. Desde 2005, otros investigadores han trabajado para difundir una definición diferente de los lípidos basada en las moléculas que los componen (una definición más parecida a la de las demás macromoléculas); a partir de ahí crearon 8 categorías de lípidos y desarrollaron una nomenclatura más sistemática para las moléculas. Las 8 categorías son1: ácilos grasos, glicerolípidos, glicerofosfolípidos, esfingolípidos, esteroles, prenoles, sacarolípidos y policétidos. Cada categoría se subdivide a su vez en clases y subclases. He aquí una breve descripción de las 8 categorías:

  • La categoría de los acilos grasos incluye, por ejemplo, los ácidos grasos, los alcoholes grasos y las ceras, que consisten en un ácido graso y un alcohol graso unidos por un enlace éster.
  • Kategorien Glycerophospho-lipider, kaldes ofte blot phospholipider og disse er en nøglekomponent i cellembraner. Disse molekyler består af en glycerol (Glycerin) enhed, hvorpå der sidder to hydrofobe fedtsyrer og en hydrofil fosfat-gruppe. Det er således amfifile molekyler.
  • Kategorien Glycero-lipider indeholder den meget vigtige gruppe af tri-acyl-glycerider, som ofte blot kaldes triglycerider (se Figur 2) og desuden også di-acyl-glycerider (diglycerider) og mono-acyl-glycerider (monoglycerider). Disse molekyler består af en glycerol-enhed (Glycerin – se Figur 1) hvorpå der sidder henholdsvis tre, to eller en fedtsyre. Triacylglycerider vil blive gennemgået nærmere da disse molekyler udgør langt størstedelen af alle vegetabilske olier.
  • Kategorien af sphingo-lipider indeholder bl.a. de sphingo-lipider, som er med i opbygningen af cellemembraner og ceramider, hvoraf nogle er meget vigtige for hudens egenskaber.
  • La categoría de los esteroles incluye, por ejemplo, el colesterol, muy importante para el ser humano, que también está presente en las membranas celulares y es el punto de partida de la biosíntesis de las hormonas esteroideas, las sales biliares y la vitamina D. Los fitoesteroles, muy similares, se encuentran en las plantas.
  • La categoría de los prenoles incluye isoprenoides, como el escualeno, retinoides, tocoferoles2 og terpener såsom karotenoiderne og nogle af de stoffer som udgør essentielle olier.
  • La categoría de los sacarolípidos es un grupo menos conocido de sustancias anfifílicas formadas por ácidos grasos unidos directamente a unidades de azúcar, que se reconocen, por ejemplo, en algunas bacterias.
  • Kategorien af polyketider indeholder flere klasser og subklasser og rigtig mange forskellige stoffer – hvoraf flere har antimikrobiel virkning og nogle er toksiner. Den store klasse af flavonoider hører også til polyketiderne.
Den kemiske struktur af Glycerin, også kaldet glycerol.

Figura 1 Estructura química de la glicerina (glicerol).

Den grundlæggende kemiske struktur af triglycerid

Figura 2 Estructura química básica de los triacilglicéridos: una molécula de glicerol con tres ácidos grasos unidos por enlaces éster. R representa cadenas de ácidos grasos.

Man ved ikke præcist hvor mange forskellige lipider der findes i naturen, men der menes at være over 200.000 hvoraf mange hører til kategorien af prenol-lipider og polyketider. Nogle lipider er specifikke for bestemte dyre- og plante-grupper og nogle findes vidt udbredt – fx triacylglycerider. Triacylglycerider findes i større eller mindre grad i de fleste planter og dyr og er også den lipid-klasse, som udgør langt størstedelen af det fedt mennesker indtager via føden. Det fedt som dyr og mennesker ophober på kroppen som energi-lager og isolering findes i form af triacylglycerider. Generelt består vegetabilske ikke-flygtige olier af over 90 % triacylglycerider og derfor vil denne lipid-klasse blive gennemgået mere grundigt her.

Triacylglycerider består af et glycerol-molekyle, hvorpå der med ester-bindinger, er bundet tre fedtsyrer – se Figur 2. Et glycerol-molekyle består af tre kulstof-atomer på række og på hver af disse er der en alkohol-gruppe (-OH) – se Figur 1. En fedtsyre består af en kæde af kulstof-atomer, som i den ene ende har en carboxylsyre-gruppe (-COOH) – se Figur 3 og Figur 4. For at danne en esterbinding mellem glycerol-molekylet og fedtsyren reagerer alkoholgruppen i glycerol med carboxylsyre-gruppen på fedtsyren og vand udskilles. Den omvendte reaktion hvor esterbindingen brydes kaldes en hydrolyse og det sker fx når man fremstiller klassisk (fast) sæbe ud fra fedt og en base såsom Natrium Hydroxid.

Den kemiske struktur af den mættede fedtsyrer Palmitic acid

Figura 3 Estructura química del ácido graso saturado ácido palmítico (C16:0).

1Man kan læse meget mere om de forskellige lipider her: https://www.lipidmaps.org/
2Encontrarás más información sobre los retinoides y la vitamina E en las descripciones de este sitio web.

La clasificación de los ácidos grasos.

Los tres ácidos grasos de una molécula de triacilglicérido suelen ser dos o tres ácidos grasos diferentes3 (se Figur 6) og det er disse fedtsyrer, som afgør hvilke egenskaber molekylet har og dermed også hvilke egenskaber en blanding såsom olier bestående af triacylglycerider har. Olier indeholder normalt også en mindre mængde af andre lipider, som også bidrager til oliens egenskaber.

Fedtsyrer i naturen er oftest uforgrenede (består af én kulstof-kæde) og har oftest et lige antal kulstof-atomer i kæden. Kædelængde (hvor mange kulstofatomer, der er i kæden) kan variere meget og oftest inddeles de i kortkæde, som består af under 6 kulstofatomer; medium kædede, som består af 6-12 kulstofatomer; langkædede, som består af 13-21 kulstofatomer og de meget langkædede, som består af mere end 22 kulstofatomer. Bindingerne mellem C-atomerne i kæden er primært enkeltbindinger, men de kan også være dobbeltbindinger, hvilket giver en umættet fedtsyre.
Así, los ácidos grasos se clasifican en saturados, que solo contienen enlaces simples, e insaturados, que contienen al menos un doble enlace entre dos átomos de carbono de la cadena. Los ácidos grasos insaturados se subdividen a su vez en monoinsaturados (AGMI4), que contienen un único doble enlace, y poliinsaturados (AGPI5), som indeholder mere end én dobbeltbinding. Disse dobbeltbindinger kan enten være i cis- eller trans-konfiguration, hvilket vil sige, at kulstof-atomerne ved siden af de to kulstof-atomer, som har en dobbeltbinding imellem, sig peger i samme (cis) eller i modsat (trans) retning i rummet.

En la naturaleza, la mayoría de los ácidos grasos insaturados están en configuración cis, pero mediante, por ejemplo, la hidrogenación6 af umættede fedtsyrer, kan der dannes trans-fedtsyrer – Figur 4 og Figur 5 er eksempler på to monoumættede fedtsyrer med hhv. cis- og trans-konfiguration.

Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figura 4 Estructura química del ácido graso monoinsaturado omega-9 ácido oleico (C18:1) con un doble enlace en configuración cis.

Den kemiske struktur af den monoumættede fedtsyrer elaidic acid.

Figura 5 La estructura química del ácido graso monoinsaturado ácido elaídico (C18:1) con un doble enlace en configuración trans.

3La posición de los tres ácidos grasos en las posiciones 1, 2 y 3 de la molécula de glicerol también es importante, pero no se ha estudiado mucho.
4AGMI son las siglas de ácido graso monoinsaturado.
5AGPI son las siglas de ácido graso poliinsaturado.
6La hidrogenación es un proceso químico que utiliza hidrógeno para convertir, por ejemplo, dobles enlaces en enlaces simples.

La ubicación de los dobles enlaces.

Placeringen af dobbeltbindinger i umættede fedtsyrer har stor betydning for de biologiske egenskaber.
La ubicación de los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados es muy importante para sus propiedades biológicas. El término omega-x se utiliza a menudo para describir dónde se encuentra el último doble enlace de la cadena de ácidos grasos. Para describir la localización de un doble enlace, los átomos de carbono se cuentan a partir del extremo metilo de la cadena, lo que contrasta con la numeración habitual de los átomos de carbono en la nomenclatura sistemática de la IUPAC7, hvor kulstof-atomerne nummereres fra carboxylsyre-enden.
Hvis dobbeltbindingen er mellem kulstof 3 og 4 så er det en omega-3-fedtsyre og hvis en dobbeltbinding er placeret mellem kulstof 6 og 7 er det en omega-6-fedtsyre. Det er dobbeltbindingen tættest på methyl-enden, som afgør om man kalder det en omega-3- eller omega-9-fedtsyrer.

Así, un ácido graso puede tener un doble enlace tanto entre los carbonos 3 y 4 como entre los carbonos 6 y 7 o entre los carbonos 9 y 10 (este es el caso del ácido graso ácido α-linolénico; ver Figura 6); pero se etiqueta como ácido graso omega-3. Además del nombre sistemático de la IUPAC, también existen nombres comunes para los ácidos grasos más habituales. A continuación, se enumeran algunos de los ácidos grasos más habituales, indicando si se trata de un ácido graso saturado, monoinsaturado o poliinsaturado, el nombre común y el número de átomos de carbono de la cadena (por ejemplo, C12), así como el número de dobles enlaces y, en el caso de los insaturados, la denominación omega del ácido graso.

De to sidste i listen - omega-3 fedtsyrerne EPA og DHA - findes især i fisk, som har det fra mikroalgerne de spiser. De har vist sig at have stor betydning for menneskets sundhed. EPA er fx udgangsstof (precursor) for dannelsen af nogle prostaglandiner, som er en gruppe af særlige signalstoffer med afgørende betydning for fx blodets størkningsevne, smerte og inflammation.

DHA er særlig vigtig for øjet og hjernen – hjernevævet består af 60 % lipider hvoraf ca 25 % er DHA (som en del af Glycerophospho-lipider). Forholdet mellem EPA og DHA har vist sig at have betydning for sundheden og ligeså har forholdet mellem indtaget omega-3 og -6 fedtsyrer.
For mennesket er der blot to essentielle fedtsyrer, som kroppen ikke selv kan biosyntetisere og man derfor skal indtage via føden: Linoleic acid (en C18 polyumættet omega-6 fedtsyre) og α-Linolenic acid (en C18 polyumættet omega-3 fedtsyre. Disse to essentielle fedtsyrer er særdeles vigtige – fx er Linoleic acid en vigtig komponent i mange ceramider i huden – og de er også precursor for kroppen biosyntese af C20 og C22 polyumættede fedtsyrer som Arachidonic acid, EPA og DHA, der hver især har stor betydning for kroppen.

Ácidos grasos saturados

  • Caproic acid – C6:0
  • Caprylic acid – C8:0
  • Capric acid – C10:0
  • Lauric acid – C12:0
  • Myristic acid – C14:0
  • Palmitic acid – C16:0
  • Stearic acid – C18:0
  • Arachidic acid – C20:0
  • Behenic acid – C22:0

Ácidos grasos monoinsaturados

  • Palmitoleic acid – C16:1; Omega-7
  • Oleic acid – C18:1; Omega-9
  • Erucic acid – C22:1; Omega-9

Ácidos grasos poliinsaturados

  • Linoleic acid – C18:2; Omega-6
  • α-Linolenic acid – C18:3; Omega-3
  • γ-Linolenic acid – C18:3; Omega-6
  • Arachidonic acid – C20:4; Omega-6
  • Eicosapentaenoic acid (EPA) – C20:5; Omega-3
  • Docosahexaenoic acid (DHA) – C22:6; Omega-3
Kemisk struktur af triacylglycerid med tre forskellige fedtsyrer på de tre pladser på glycerol-enheden.

Figura 6 Estructura química de un triacilglicérido con tres ácidos grasos diferentes en las tres posiciones de la unidad de glicerol. En primer lugar (arriba), se encuentra el ácido graso esencial omega-3 α-linolénico (C18:3); en segundo lugar (centro), el ácido graso esencial omega-6 ácido linoleico (C18:2); y en tercer lugar (abajo), el ácido graso saturado ácido palmítico (C16:0).

7IUPAC son las siglas en inglés de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Una organización internacional que, entre otras cosas, ha elaborado la nomenclatura de las sustancias químicas.

Aceites

Los aceites vegetales se utilizan desde hace miles de años en muchas culturas. Se han encontrado pruebas de la producción de aceite de oliva en torno al año 6000 a. C. Se cree que los aceites se utilizaban para la alimentación y la combustión en lámparas de aceite, por ejemplo, y más tarde para la producción de jabones, perfumes y lubricantes. Hoy en día, los aceites vegetales se utilizan para fines muy diversos, como alimentos, piensos, cosméticos, pinturas y para la producción de muchas otras sustancias diversas, como detergentes (sustancias activas detergentes), emulsionantes, biocombustibles y lubricantes.

La mayoría de los aceites vegetales se extraen de las semillas de la planta y algunos del fruto. Las microalgas son una de las fuentes más recientes de aceites vegetales, algunos de los cuales contienen lípidos especiales. El aceite de palma y el de soja son los dos aceites más producidos en todo el mundo, seguidos de los de colza, girasol, palmiste, cacahuete, algodón, oliva, maíz, coco y muchos otros en menor cantidad. Los aceites de soja, uva, cacao, girasol, palmiste y cardo son ejemplos de aceites de semillas, mientras que los aceites de oliva, palma, aguacate y coco son ejemplos de aceites de frutos vegetales.

Para extraer aceites vegetales no volátiles como los mencionados anteriormente8, se pueden utilizar diferentes métodos. En general, pueden clasificarse en extracción mecánica y extracción con disolventes y, a menudo, se utilizan varios métodos para extraer la mayor cantidad posible de aceite del material vegetal. Se suele empezar exprimiendo el aceite mecánicamente, lo que da lugar a lo que suele denominarse aceite prensado en frío. También se puede aplicar calor para extraer más aceite del material vegetal. A menudo, el material vegetal aún contiene algo de aceite, que puede extraerse con disolventes como el n-hexano (que luego se elimina). Algunos aceites se obtienen por extracción de CO2.

Olierne man får via disse metoder, vil ofte undergå flere forskellige oprensnings- og raffineringsprocesser, som alle ændrer og oftest fjerne nogle komponenter af olien. Nogle af disse processer er mindre specifikke således at man risikerer at fjerne både uønskede og ønskede komponenter. Eksempler på oprensnings- og raffineringsprocesser er dampdestillation, som kan fjerne lugtstoffer (deodorisering) og reducere indholdet af Tocopherol og frie fedtsyrer; degumming, som kan fjerne frie fedtsyrer og phospholipider og særlige filtre eller andre fysiske metoder, som kan fjerne farvestoffer og vokser. Disse processer udføres generelt for at forbedre kvaliteten og holdbarheden af olien. I nogle henseender er det dog ikke ønskværdigt at fx Tocopherol fjernes og derfor udvikles der efterhånden metoder, som er mere selektive i hvilke stoffer de fjerner – eksempler på sådanne nyere metoder er molekylær destillation og superkritisk CO2-fraktionering.

De fremstillede olier er blandinger af mange forskellige lipider og sammensætningen kan variere, da planternes biosynteseprocesser fx kan påvirkes af klima, modenhed og behandling af plantematerialet. Generelt består olierne primært triacylglycerider og kan desuden indeholde mindre mængder af fx frie fedtsyrer, steroler, phospholipider, vokser, squalene, phenoler og vitaminer som tocopherol. Ofte inddeles lipiderne i de forsæbelige, som normalt udgør ca. 99 %, og de uforsæbelige lipider, som udgør den sidste ca. 1 % af olien.

Princippet ved forsæbning, hvor man laver klassisk (typisk fast) sæbe ud af olier, er at man behandler olien med en base såsom Natrium Hydroxide, hvilket gør at esterbindingerne brydes, så der dannes fedtsyre-salte (sæber) og alkohol-delen frigives, hvilket for triacylglycerider er glycerol (Glycerin) og for vokser er fedt-alkohol. Således er den forsæbelige del af olier de lipider, som indeholder ester-bindinger så som triacylglyceriderne, phospholipider og vokser og den uforsæbelige del er lipider som steroler, squalene, phenoler, karotenoider og tocopheroler.
Por lo general, los lípidos insaponificables son los que confieren a los aceites sus características, como el color, la fragancia y el sabor, y a veces se atribuye a esta parte ciertas propiedades bioquímicas especiales.

Otras propiedades físicas, como el tacto del aceite (sensorial) y su estado líquido o sólido (punto de fusión), vienen determinadas principalmente por la composición en ácidos grasos de los triacilglicéridos del aceite. Los aceites suelen clasificarse en aceites grasos sensoriales y aceites secos/ligeros, siendo los secos/ligeros los que suelen contener más ácidos grasos omega-3 y omega-6. En cuanto al punto de fusión del aceite, en general, cuantos más dobles enlaces haya en las cadenas de ácidos grasos, más bajo será el punto de fusión. Así, la mayoría de los aceites vegetales son líquidos a temperatura ambiente (es decir, tienen un punto de fusión por debajo de la temperatura ambiente), ya que contienen una elevada proporción de ácidos grasos poliinsaturados; mientras que la mantequilla vegetal/manteca y las grasas animales suelen ser sólidas a temperatura ambiente (es decir, tienen un punto de fusión por encima de la temperatura ambiente), ya que contienen principalmente ácidos grasos saturados.9. Como se mencionó, la composición de ácidos grasos también es de gran importancia para las propiedades biológicas del aceite.

8Los aceites esenciales volátiles, que a menudo se extraen de las plantas, se obtienen generalmente por destilación al vapor, y algunos (principalmente los aceites de cítricos) por prensado mecánico.
9Man kan læse mere om fedtsyresammensætning af en del forskellige vegetabilske olier i følgende artikel: Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Skrevet af Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. i journalen Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.

Los lípidos y el organismo

Lipider er ligesom kulhydrater, proteiner og nukleinsyrer (fx DNA) vitale for menneskekroppen. Vigtigheden af lipider for kroppen er et meget stort emne, som kun vil blive beskrevet i korte træk her.
Los lípidos desempeñan muchas funciones en el organismo; por ejemplo, (principalmente los triacilglicéridos) son una importante fuente de energía, como los hidratos de carbono y las proteínas, y los triacilglicéridos son la forma más eficaz que tiene el organismo de almacenar energía; además, también aíslan el cuerpo y los órganos. Los lípidos (principalmente en forma de fosfolípidos, esfingolípidos y esteroles) constituyen la mayor parte de la membrana de cada célula, que suele tener unos 5 nm de grosor; en el interior de cada célula, todos los orgánulos10 også omgivet af en membran bestående primært af lipider.

Membranerne er generelt lipid-dobbeltlag, hvilket vil sige at der er to lag af lipider ovenpå hinanden. Mange af de lipider som indgår i cellemembranen – primært phospholipiderne og sphingolipiderne – er amfifile molekyler, som vender således at deres hydrofile ende peger udad fra og indad i cellen, som er omgivet af og indeholder vandig væske; mens deres hydrofobe del (fedtsyrekæderne) peger ind mod midten af lipid-dobbeltlaget og interagere med det andet lag af lipider i membranen. I cellemembranen er også proteiner som ligeledes har deres mere hydrofobe del til at interagere med midten af cellemembran og deres mere hydrofile del stikker udad fra eller indad i cellen. Sterolerne i membraner, som ved pattedyr primært er kolesterol, medvirker fx til at membranen har den rette flydeevne og permeabilitet. Membraner i planter har lignende steroler – phytosteroler – i deres cellemembraner. Hver lipidlag i cellens mange membraner har sin egen dynamiske sammensætning af lipider, hvilket er vigtigt for membranens funktioner.

Nogle lipider har funktion som hormoner – fx hører steroidhormoner til gruppen af sterol-lipider – og andre lipider er signalmolekyler eller precursor til signalmolekyler. Prostaglandiner, som er vigtige signalmolekyler i alle kroppens væv, er også lipider – de biosyntetiseres ud fra fedtsyren Arachidonic acid.

Las vitaminas A, D, E y K también pertenecen al grupo de los lípidos, y el transporte de estos y otros lípidos en la sangre se realiza mediante unos agregados especiales denominados lipoproteínas, que están compuestas por lípidos y proteínas. Además de los lípidos alimentarios, que tras su ingestión sufren una serie de procesos para ser absorbidos y distribuidos en los tejidos del organismo, y pueden modificarse de diversas formas a lo largo del proceso, el cuerpo también puede biosintetizar muchos lípidos por sí mismo, por ejemplo a partir de la glucosa.
En del forskellige sygdomme såsom visse hjertekar-sygdomme og diabetes har ubalance i metabolismen af lipider som en del af deres årsag og derfor er forskning inden for lipiders funktion for kroppen også et vigtigt emne i forhold til sygdom og sundhed.

For planter er lipider på tilsvarende vis vigtige komponenter i cellemembraner, er signalstoffer og agerer energireserve (fx i frøene). Desuden har planter ofte på overfladen et tyndt lag af voks, som medvirker til at beskyttelse og give vandtæthed.    

10Orgánulo es el nombre que reciben las estructuras internas («órganos») de la célula que están rodeadas por una membrana y desempeñan diferentes funciones. Algunos ejemplos de orgánulos son el núcleo, que contiene el ADN, y las mitocondrias, que producen la mayor parte de la energía celular (ATP).

Los lípidos y la piel

Lipider spiller også særdeles vigtige roller for huden – kroppens største organ, som bl.a. sørger for at beskytte kroppen fra ydre faktorer, udskille visse affaldsstoffer, regulere kropstemperatur, være føleorgan og vært for hudens vigtige mikrobiom. Alle de funktioner kræver mange forskellige komponenter i huden, hvoraf lipider især er med til at give den beskyttende hudbarriere og holde på fugten i huden.

La piel está formada por varias capas11 - inderst er subcutis/hypodermis i midten er dermis og yderst er epidermis som består af flere lag. I forhold til hudbarrieren er det især det yderste 10-30 um tykke lag af epidermis, Stratum corneum, som er vigtigt. Stratum corneum indeholder 15-25 lag af primært døde, flade hudceller kaldet corneocytter – disse celler er indlejret i en intercellulære lipid-rig matrix med særligt organiserede lipider, som er et afgørende element i hudbarrieren. Disse intercellulære lipider udgør ca 15 % af vægten af stratum corneum og er primært ceramider (ca 50%), kolesterol (25-30 %) frie fedtsyrer (10-15 %); kolesterol estere (ca 10 %), kolesterol sulfat (2-5 %) og kun meget lidt phospholipider, hvilket er i modsætning til de andre lag af epidermis og dermis, hvori phospholipider udgør en betragtelig del af lipiderne. Variation i lipidsammensætning af stratum corneum intercellulære lipider forekommer fx mellem forskellige hudområder på kroppen. Desuden ændres lipidsammensætningen med alderen, hvor meget huden bliver solbestrålet, klima og densiteten af sebum-kirtler i huden og andre faktorer.

Existen 9 clases diferentes de ceramidas en el estrato córneo humano, biosintetizadas principalmente por los queratinocitos del estrato granuloso de la epidermis. El ácido graso esencial linoleico es un componente clave de algunas de las ceramidas, al igual que la familia enzimática de las esfingomielinasas, que catalizan la conversión de la esfingomielina en ceramida y fosforilcolina, cuya reducción de actividad está asociada al envejecimiento cutáneo. Los ácidos grasos libres del estrato córneo son principalmente ácidos grasos de cadena larga C16-C26 —de los que el ácido palmítico (C16:0) representa aproximadamente el 10 %— y algunos tienen un número impar de átomos de C. La síntesis del colesterol es muy compleja y en ella interviene el escualeno, que se cicliza en la estructura característica del esterol, formada por 4 estructuras anulares, con un grupo alcohol en un anillo. Por ejemplo, se puede añadir un ácido graso a este anillo para producir un éster de colesterol, o se puede convertir en un grupo sulfato para producir sulfato de colesterol.

Aparte de los lípidos intercelulares del estrato córneo, el sebo de las glándulas sebáceas de la piel y los lípidos del microbioma cutáneo también contribuyen a la composición lipídica de la superficie cutánea y de la barrera cutánea. Las glándulas sebáceas se conectan y descargan en los folículos pilosos situados en la dermis, de modo que el sebo se libera a la superficie de la piel a través del canal del folículo piloso en el que se encuentra el tallo piloso. La composición lipídica del sebo, al igual que la de los lípidos intracelulares, varía según la zona de la piel, la edad, el sexo, etc. Su mayor componente son los triacilglicéridos (alrededor del 40-45 %), seguidos de los ésteres de cera (alrededor del 25 %), el escualeno (alrededor del 12 %), los ácidos grasos libres (10-15 %), el colesterol y los ésteres de colesterol (alrededor del 4 %) y los diacilglicéridos (alrededor del 2 %), y además un poco de glicerina y tocoferoles. Los triacilglicéridos y los ácidos grasos libres del sebo suelen tener una longitud de cadena de C12-C30, algunos de ellos tienen actividad antimicrobiana y muchos de ellos son insaturados. El escualeno es un hidrocarburo poliinsaturado específico perteneciente a los lípidos prenoles. Se trata de un lípido exclusivo del sebo que ha demostrado varias propiedades biológicas interesantes.12, som hører til prenol-lipiderne og er et lipid som er helt særligt for sebum og har vist flere forskellige interessante biologiske egenskaber.

Ubalance i barrierefunktionen og lipidsammensætningen i og på epidermis er associeret med flere forskellige hudsygdomme såsom atopisk dermatitis (eksem), psoriasis, akne, ichtyosis (fiskehud), rosacea og desuden almindelig ældet tør hud. Fx har man ved atopisk dermatitis set en signifikant reduktion af bestemte ceramider og en højere koncentration af visse umættede kortkædede fedtsyrer og ved akne har man set en reduktion i kædelængden af fedtsyrerne i ceramider og en øgning af koncentrationen af kolesterol og squalene.

Los lípidos administrados a la piel mediante aplicación tópica13 brug fx via hudplejeprodukter kan hjælpe med at korrigere en ubalance i lipidsammensætning og afhjælpe nogle af de gener, som nogle hudsygdomme og huden kan give. Man har set at Linoleic acid kan forstærke den epidermale barriere, normalisere epidermal vandtab (TEWL14) og forbedre hudens topografiske jævnhed (hudens glathed) ved topikal og oral brug. Nogle studier tyder på at en høj koncentration af Oleic acid og samtidig en lav koncentration af Linoleic acid i hudplejeprodukter kan forringe hudbarrieren og øge irritation i hud, som i forvejen ikke er optimal – fx hud med inflammation og spædbørns hud. Hud med en normal barriere og uden forhøjet niveau af inflammation ser ikke ud til at blive påvirket negativt af fedtsyresammensætningen. Umættede fedtsyrer har vist sig at kunne have forskellige egenskaber i forhold til huden. Fx tyder studier på at omega-9 fedtsyrer kan inducere en hurtigere sårheling, mens omega-3 fedtsyrer kan forsinke sårheling. Olier med et højt niveau af Linoleic acid og mættede fedtsyrer har vist positiv effekt på hudbarrieren og kliniske forsøg med Linoleic acid og polyumættede fedtsyrer afledt derfra har vist at de kan reducere TEWL (forbedre barrieren) og virke beroligende på huden.

lipider_olier_puca_pure_and_care (1).jpg__PID:58181dff-71b5-45cf-9b86-73ee48a659e7

12Un hidrocarburo es una molécula compuesta en su totalidad por carbono e hidrógeno.
13Uso tópico se refiere a la aplicación de un producto sobre las superficies del cuerpo; por tanto, todos los cosméticos se utilizan por vía tópica.
14TEWL es la abreviatura de Trans Epidermal Water Loss (pérdida de agua transepidérmica). La medición de la TEWL se usa a menudo para evaluar la función de barrera de la piel.

Aceites y lípidos en cosmética

Olier, vokser og mange andre ingredienser med lipider i er vigtige elementer i meget kosmetik, hvor de kan være tilsat med forskellige formål – det er typisk en eller flere af følgende:

  • Et tekniske formål; fx at opløse hydrofobe aktivstoffer, dispergere pigmenter, sørge for at en emulsion ikke skiller, hvilket amphiphile emulgatorer normalt sørger for og justere viskositeten af produktet – voks kan fx øge viskositeten.
  • Et sensorisk formål; fx at give den rette følelse på huden/håret under og efter påføring og for duftende lipider at give duft til produktet.
  • En fysisk formål; fx at blødgøre og holde på fugten i huden, hvilket de fleste vegetabilske olier kan medvirke til.
  • Et biokemisk formål; fx at give produktet en antimikrobiel, anti-inflammatorisk eller antioxidativ virkning, hvilket visse lipider kan give.

Ud over vegetabilske lipider ”direkte” fra planten bruges også mange afledte lipider; lipider som på forskellig vis er blevet kemisk ændret til fx at være mere stabile, mere ensartede og/eller have andre egenskaber. Et eksempel på sådan et lipid er det meget anvendte stof Caprylic/Capric Triglyceride. Dette er en triacylglycerid med primært fedtsyrerne Caprylic acid og Capric acid på de tre pladser på glycerol-molekylet.
Det er oftest fremstillet ved at hydrolysere kokosolie, fjerne glycerol, separere fedtsyrerne så man en fraktion med primært Caprylic acid og Capric acid og endelig re-esterificere glycerol-molekylerne med denne fedtsyrefaktion.

Andre eksempler er mange emulgatorer, som ofte består af en hydrofob ende i from af en fedtsyre fx fra palmeolie, hvorpå der er sat en hydrofil ende såsom en kæde af glyceroler. Lipider har mange formål og man har både mange lipider fra naturen og der er udviklet mange forskellige lipider til at opfylde dem.

Hyppige vegetabilske olier 

Hay muchos aceites vegetales que se extraen «directamente» de la naturaleza, y muchos de los aceites vegetales utilizados en cosmética también se utilizan en alimentación. A continuación,15 er nogle af de meste almindelige olier og andre lipid-holdige ingredienser, der bruges i kosmetik, kort beskrevet og for nogle få er der givet lidt mere beskrivelse af hvilke egenskaber de har ifølge den videnskabelig litteratur.

  • Adansonia Digitata Seed Oil – Baobabolie – indeholder ca 35 % Linoleic Acid, 30 % Palmitic acid og 25 % Oleic acid. Et mindre in vivo studie har fx vist at det kan reducere TEWL ved at danne et beskyttende lag ovenpå huden og derved bibeholde fugtigheden i huden.
  • Argania Spinosa Kernel Oil – Arganolie – bruges ofte i hårprodukter og indeholder ca 80 % umættede fedtsyrer, primært fordelt på Oleic acid og Linoleic acid. Ca. 0,7-1 % af olien er uforsæbelige komponenter. In vivo forsøg har vist at denne olie kan forbedre hudens elasticitet og fugtighed ved at forbedre hudbarrieren og bibeholde vandet i huden.
  • Borago Officinalis Seed Oil (aceite de borago) es uno de los aceites que se caracteriza por ser un aceite seco/ligero. Contiene aproximadamente un 35 % de ácido linoleico, un 20 % de ácido oleico, un 10 % de ácido palmítico, un 4 % de ácido esteárico y hasta un 20-30 % de ácido γ-linolénico, lo cual es bastante especial para un aceite vegetal. El ácido γ-linolénico suele abreviarse como GLA y se utiliza, por ejemplo, en suplementos dietéticos. En el organismo, el ácido γ-linolénico se forma a partir del ácido graso esencial ácido linoleico. Los componentes insaponificables constituyen alrededor del 1-2 % del aceite y son, por ejemplo, tocoferoles y sustancias fenólicas.
  • Butyrospermum Parkii Butter (manteca de karité) es muy utilizada y bastante suave y codiciada en términos sensoriales, con un punto de fusión que suele rondar los 30-40 °C, que al igual que la manteca de mango es beneficiosa para algunos productos. Los ácidos grasos de los triacilglicéridos de la manteca de karité son principalmente ácido esteárico y ácido oleico (alrededor del 40-45 % de cada uno) y menos ácido palmítico, ácido linoleico y ácido araquídico. En comparación con la mayoría de los aceites vegetales, la manteca de karité contiene una proporción muy elevada de insaponificables, en torno al 7-10 %. Se trata principalmente de lípidos de la categoría de los prenolípidos, como los ésteres triterpénicos y los isoprenoides insaturados (por ejemplo, el tocoferol), así como de esteroles y fenoles. Uno de los triterpenos predominantes es la sustancia lupeol, que ha demostrado propiedades antiinflamatorias en estudios in vitro. En estudios in vivo con animales, se ha demostrado que esta sustancia alivia diversas enfermedades como la artritis (reumatismo). El contenido en triterpenos también hace que la manteca de karité tenga un débil efecto protector frente a los rayos UVB. Estudios in vivo han demostrado que la manteca de karité puede reducir algunos signos de envejecimiento e inhibir el envejecimiento inducido por el sol, además de tener buenas propiedades suavizantes tanto para el cabello como para la piel.
  • Cannabis Sativa Seed Oil (aceite de cáñamo) procede de las semillas de la planta del cáñamo y suele contener menos de un 2 % de componentes insaponificables, como cannabinoides como el CBD16 og næsten intet af det psykoaktive stof THC17. Af de uforsæbelige komponenter er chlorofyl, som giver olien sin grønne farve, tocopherol, karotenoider, phytosteroler og terpener. Fedtsyresammensætningen er således: Linoleic acid 55-65%, α-Linolenic acid 15-25 %, Oleic aicd 10-20 %, Palmitic acid 6-8 %, Stearic acid 2-3% og nogle sorter giver olie med op til 4 % γ-Linolenic acid.
  • Canola Oil/Brassica Campestris Seed Oil; aceite de canola/colza. El aceite de canola procede de variedades de colza especializadas que han sido desarrolladas para contener menos ácido graso erúcico, que ha demostrado ser perjudicial (cuando se ingiere por vía oral). El aceite contiene aproximadamente un 55 % de ácido oleico, un 25 % de ácido linoleico y un 5 % de ácidos grasos saturados, principalmente ácido palmítico. Un 0,5-5 % son componentes no saponificables.
  • Carthamus Tinctorius Seed Oil – Tidselolie – er en af de tørre/lette olier og mht fedtsyresammensætningen indeholder den især PUFA i form af ca 70 % Linoleic acid. Tocopheroler udgør en væsentlig del af de uforsæbelig stoffer i tidselolie.
  • Cera Alba – Bivoks – er en voks, der kan bestå af mere end 300 forskellige stoffer, som kan variere i forhold til præcist hvilken bi-art det er fra og hvilken føde de har spist. Denne voks består primært af lineære langkædede voks-estere, nogle komplekse voks-estere, frie fedtsyrer (især C24-32) og hydrokarboner med et ulige antal C-atomer. Det kan indeholde små mængder af pollen og propolis.
  • Cocos Nucifera Oil/Cocos Nucifera Seed Butter – Kokosolie/kokossmør – er en vegetabilsk butter/smør idet smeltepunktet normalt er på ca 25 °C. Denne vare er normalt helt hvid og indeholder over 99 % triacylglycerider og kun en lille andel af uforsæbelige komponenter, som primært er phytosteroler og lidt tocopherol (ca 0,5 %). Fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: ca 50 % Lauric acid og ca 5-10 % af hhv, Caprylic acid, Capric acid, Myristic acid, Palmitic acid og Oleic acid. Den består dermed af over 90 % mættede fedtsyrer og meste dem med medium kædelængde, hvilket er særligt for kokosolie. Noget andet særligt er at den indeholder en del mono-laurin – dvs triacylglycerid, hvor alle tre fedtsyrer er Lauric acid. Kokosolie i jomfru-kvalitet har i studier vist at kunne fremme sårheling og olien har desuden vist antimikrobiel, antifungal og antiviral aktivitet. I studie med atopisk dermatitis patienter har kokosolie vist en signifikant hæmning af bakterien Staphylococcus aureus og forbedring af huden. Grundet det høje indehold af mættede fedtsyrer har kokosolie været anset for at være usund at spise, men efterhånden har studier vist flere sundhedsfremmende egenskaber ved indtagelse af kokosolie.
  • Elaeis Guineensis Oil og Elaeis Guineensis Kernel Oil – Palmeolie og Palmekerneolie – bruges af og til i hydrogeneret form og bruges ofte til fremstilling af andre stoffer såsom surfaktanter.
  • Helianthus Annuus Seed Oil – Solsikkeolie – indeholder især Linoleic acid (ca 60 %) og Oleic acid (ca 30 %), men kan også fås med fx et særligt højt indhold af Oleic acid. Denne olie er en af de meget anvendte olier i kosmetik og mad.
  • Lanolin – Lanolin – er fedt og voks fra fåreuld, som fåret udskiller fra talgkirtler i huden. Det er dermed en af de relativt få animalske olier, som bruges i kosmetik. Lanolin kan fraktioneres i fx en voks-del (Lanolin Cera) og en olie-del (Lanolin Oil) og disse kan fraktioneres yderligere og ligesom andre lipider blive kemisk modificeret. Lanolin er en kompleks blanding af primært langkædede voks-estere, sterol estere, triterpener og fedt-alkoholer og fedtsyrer – det indeholder ikke triacylglycerider som de fleste vegetabilske olier. Lanolin har en god vandabsorptionskapacitet.
  • Limnanthes Alba Seed Oil (aceite de espuma de la pradera) procede de la planta también conocida como huevo frito, por la forma de su flor. El aceite es rico en AGMI y, en particular, en ácidos grasos de cadena larga ≥ C20 específicos de este aceite y que, junto con el contenido en tocoferol, confieren al aceite una gran estabilidad a la oxidación y propiedades sensoriales específicas.
  • Macadamia Integrifolia Seed Oil/Macadamia Ternifolia Seed Oil (aceite de macadamia) tiene un alto contenido en AGMI, ya que contiene un 50-65 % de ácido oleico y un 10-20 % de ácido palmitoleico, un nivel elevado en comparación con muchos otros aceites vegetales. Además, contiene un 7-12 % de ácido palmítico, un 2-9 % de ácido linoleico, un 0-15 % de ácido α-linolénico y un nivel relativamente alto de tocoferol y escualeno, así como algunos fitoesteroles y polifenoles. El aceite es razonablemente estable a la oxidación y también tiene buenas propiedades sensoriales para los cosméticos.
  • Mangifera Indica Seed Butter/Mangifera Indica Seed Oil – Mango-butter / Mangosmør – er en af de lidt nyere vegetabilske faste olier med et smeltepunkt omkring 35 °C, så det smelter ved kontakt med huden, hvilket er eftertragtet for nogle kosmetiske produkter. Fedtsyresammensætningen er som følger: 38-45% Oleic Acid, 35-45 Stearic Acid, 7-8% Palmitic acid, 4-6% Linoleic acid og ca 2 % Arachidic acid. Olien indeholder 0,7-2,4 % uforsæbelig komponenter og disse er primært tocohperol, phytosterol (især b-sitosterol og stigmasterol og campesterol) og triterpener (fx Lupeol). Denne olie har en høj oxidativ stabilitet og blødgørende egenskaber.
  • Olea Europaea Fruit Oil – Olivenolie – er en af de sensoriske federe olier og indeholder især triacylglycerider med Oleic acid (55-80 %) og mindre Linoleic acid og Palmitic acid. Man har fundet over 200 forskellige lipider i olivenolie – fx indeholder den uforsæbelig del karotenoider, phenoler og et rimelig højt niveau af Squalene. En del af det Squalane som bruges i kosmetik er udvundet fra den uforsæbelige del af olivenolie.
  • Persea Gratissima Oil – Avocadoolie – indeholder 47-60 % Oleic acid og koncentrationen af uforsæbelige komponenter kan variere meget (0,4-12,2 %), hvilket bl.a. afspejles i farven som kan være fra lys gul til mørk grøn. In vivo forsøg på rotter har vist at topikal brug kan øge kollagen-syntesen og reducere antallet af inflammatoriske celler i sårhelingsprocessen.
  • Prunus Amygdalus Dulcis Oil – Mandelolie – er fra den søde mandel og ikke bittermandel. Olien indeholder 60-85 % Oleic acid, 20-30 % Linoleic acid, 3-9 % Palmitic acid og desuden tocopherol.
  • Ricinus Communis Seed Oil – Castorolie/amerikansk olie/risinusolie –er et eksempel på en af de fede olier, som lægger sig oven på huden, hvilket kan gøre den velegnet til massageolie. Noget helt særligt ved denne olie er, at den indeholder 80-90 % af fedtsyren Ricinoleic acid (C18:1, omega 9, som har en hydroxyl-gruppe (OH-gruppe) på C12) – så højt et niveau af denne fedtsyre findes ikke i andre vegetabilske olier. Den er en af de olier som af og til bruges i dens hydrogerende form, hvor INCI navnet er Hydrogenated Castor Oil. Farven på olien kan variere fra næsten farveløs til rød-brun.
  • Rosa Rubiginosa Seed Oil/Rosa Canina Seed Oil – Hybenkerneolie – indeholder 35-55 % Linoleic acid, 15-25 % α-Linolenic acid og 15-23 % Oleic acid samt uforsæbelige komponenter som karotenoider og tocopherol. Noget særligt ved denne olie er at den også kan indeholde stoffet all-trans-retinoic acid – et retinoid (vitamin A), som i EU ikke er tilladt at tilsætte til kosmetik. Dette stof bruges fx i anti-akne-lægemidler, hvor det kan være hudirriterende. Hybenkerneolie er dog ikke hudirriterende og grundet det naturlige indhold af retinoider menes olien at kunne give nogle af de positive effekter som vitamin A vides at have på huden.
  • Simmondsia Chinensis Seed Oil – Jojobaolie – kaldes en olie men er reelt en flydende voks, hvilket er meget specielt. Denne flydende voks udgør hele 50 % af frøets vægt og består af ca 98 % vokser – primært voks-estere og små andele af frie fedtsyrer, fedt-alkoholer, hydrokarboner, triacylglycerider, steroler og tocopheroler. Voks-esterne består af langkædede, uforgrenede fedtsyrer og lange, uforgrenede fedt-alkoholer, hvor begge kæder typisk er C20-22 og nogle er umættede omega-9 kæder. Jojobaolie har en meget høj oxidativ stabilitet og den særlige kemiske sammensætning er sammenlignelig med voks-delen af hudens naturlige sebum. Den har vist sig at have positiv blødgørende virkning på huden og kan øge hudens elasticitet. Studier tyder også på at jojobaolie kan hjælpe ved sårheling og at olien har antioxidativ, antiviral, antimicrobiel og anti-inflammatorisk effekt. I flere forsøg med medicin til topikal brug har jojobaolie vist sig at kunne fremme det aktives stof vej til virkningsstedet i huden og dermed den terapeutiske effekt.
  • Squalane og Squalene – Squalane og Squalene – er lipider hørende til kategorien af Prenol-lipider og derunder underkategorien af C30 isoprenoider (triterpener). Forskellen på Squalene og Squalane er, at førstnævnte indeholder seks dobbeltbindinger og disse er fjernet ved Squalane, hvilket gør Squalane mere stabil. Squalene findes i naturen – og som nævnt også i huden hos mennesker - og blev oprindeligt især udvundet af hajleverolie, hvilket ikke anses for at være etisk forsvarligt i dag. I dag kan det fx udvindes af olivenolie og man kan også fremstille det ved fermentering af sukker med efterfølgende kemiske processer. Squalene bliver derefter oftest hydrogeneret til det mere stabile Squalane, når det bruges til kosmetik. I ren form er Squalane en klar lugtløs og tør olie, som er let at fordele og giver en ikke-fedtende og silkeblød fornemmelse på huden. In vivo studier har vist at koncentrationen af Squalene i huden falder med alderen og at Squalane kan reducere rynker og forbedre hudens elasticitet og kan gøre håret lettere at rede.
  • Triticum Vulgare Germ Oil – Hvedekimolie – er rig på PUFA idet fedtsyresammensætningen i triacylglyceriderne er som følger: 45-60 % Linoleic acid, 10-20 % Palmitic acid, 14-25 % Oleic acid, 4-10 % α-Linolenic acid og 2 % Stearic acid. De uforsæbelig dele udgør omkring 4 % af olien og tocopheroler – primært α-tocopherol – udgør op til 0,3 % af olien, hvilket er noget af det højeste man finder i vegetabilske olier. De andre uforsæbelig dele er fx karotenoider, steroler, Squalene, phenoler og ceramider, hvilket er interessant i forhold til kosmetisk brug.
  • Vitis Vinifera Seed Oil – Vindruekerneolie – indeholder ligesom tidselolie ca 70 % Linoleic acid og har et relativt højt indhold af tocopheroler, hvilket medvirker til den oxidative stabilitet af olien.

15En la lista, aparece en primer lugar la denominación INCI principal, seguida de la(s) denominación(es) común(es). Los porcentajes indicados para la composición en ácidos grasos y materia insaponificable pueden variar en función, por ejemplo, del método de fabricación y de los procesos de refinado posteriores.
16CBD es la abreviatura de cannabidiol, uno de los más de cien cannabinoides identificados que se encuentran en la planta del cáñamo.
17THC es la abreviatura de tetrahidrocannabinol, la sustancia más psicoactiva del cáñamo.

Fuentes

  • Ahmad, A.; & Ahsan, H. Lipid-based formulations in cosmeceuticals and biopharmaceuticals. Biomedical Dermatology. 2020; 4, 12.
  • Alvarez, A.M., & Rodríguez, M. Lipids in pharmaceutical and cosmetic preparations. Grasas Y Aceites. 2000; 51, 74-96.
  • Amyris, Neossance Squalane presentation April 2015 & https://aprinnova.com/neossance-squalane/ Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Andersson, A.-C. Shea Butter Extract for Bioactive Skin Care: https://www.cosmeticsandtoiletries.com/research/literature-data/article/21835355/shea-butter-extract-for-bioactive-skin-care. 2015. Lokaliseret 2. marts 2023.
  • Archambault, J.-C. Vegetable fats in cosmeticology. Revista voliviana de QuímiCa. 2021 38. 80-94.
  • Asadi-Samani, M.; Bahmani, M.; & Rafieian-Kopaei, M. The chemical composition, botanical characteristic and biological activities of Borago officinalis: a review. Asian Pacific journal of tropical medicine. 2014; 7S1, S22–S28.
  • Blaak, J; & Staib, P. An updated review on efficacy and benefits of sweet almond, evening primrose and jojoba oils in skin care applications. International Journal of Cosmetic Science. 2022; 44: 1– 9.
  • Christie, W. The LipidWeb: https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/index.html. Lokaliseret 3. marts 2023.
  • Concha, J.; Soto, C.; Chamy, R.; & Zuñiga, M. Effect of rosehip extraction process on oil and defatted meal physicochemical properties. Journal of Oil & Fat Industries. 2006; 83. 771-775.
  • De Luca, M.; Pappalardo, I.; Limongi, A.R.; Viviano, E.; Radice, R.P.; Todisco, S.; Martelli, G.; Infantino, V.; & Vassallo, A. Lipids from Microalgae for Cosmetic Applications. Cosmetics. 2021; 8, 52.
  • Fahy, E.; Cotter, D.; Sud, M.; & Subramaniam, S. Lipid classification, structures and tools. Biochimica et biophysica acta. 2011; 1811(11), 637–647.
  • Ferreira, M. S.; Magalhães, M. C.; Oliveira, R.; Sousa-Lobo, J. M.; & Almeida, I. F. Trends in the Use of Botanicals in Anti-Aging Cosmetics. Molecules (Basel, Switzerland). 2021; 26(12), 3584.
  • Franco, A.; Salvia, R.; Scieuzo, C.; Schmitt, E.; Russo, A.; & Falabella, P. Lipids from Insects in Cosmetics and for Personal Care Products. Insects. 2022; 13, 41.
  • Gad, H. A.; Roberts, A.; Hamzi, S. H.; Gad, H. A.; Touiss, I.; Altyar, A. E.; Kensara, O. A.; & Ashour, M. L. Jojoba Oil: An Updated Comprehensive Review on Chemistry, Pharmaceutical Uses, and Toxicity. Polymers. 2021; 13(11), 1711.
  • Ghafoor, K.; Özcan, M.; AL Juhaimi, F.; Babiker, E.; Sarker, Z.; & Mohamed, I.; & Ahmed, M. Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat Germ Oil: A Review. European Journal of Lipid Science and Technology. 2016; 119.
  • Huang, Z. R.; Lin, Y. K.; & Fang, J. Y. Biological and pharmacological activities of squalene and related compounds: potential uses in cosmetic dermatology. Molecules (Basel, Switzerland). 2009; 14(1), 540–554.
  • Jungersted, J. M.; Hellgren, L. I.; Jemec, G. B.; & Agner, T. Lipids and skin barrier function--a clinical perspective. Contact Dermatitis. 2008; 58(5), 255–262.
  • Kaseke, T.; Fawole, O.A.; & Opara, U.L. Chemistry and Functionality of Cold-Pressed Macadamia Nut Oil. Processes. 2022; 10, 56.
  • Kendall, A. C.; & Nicolaou, A. Topical application of lipids to correct abnormalities in the epidermal lipid barrier. The British journal of dermatology. 2022; 186(5), 764–765.
  • Knox, S.;& O'Boyle, N. M. Skin lipids in health and disease: A review. Chemistry and physics of lipids. 2021; 236, 105055.
  • Komane, B. M.; Vermaak, I.; Kamatou, G. P. P.; Summers, B.; & Viljoen, A. M. Beauty in Baobab: a pilot study of the safety and efficacy of Adansonia digitata seed oil. Revista Brasileira de Farmacognosia. 2017; Vol 27(1), 1-8.
  • Lin, T. K.; Zhong, L.; & Santiago, J. L. Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils. International journal of molecular sciences. 2017; 19(1), 70.
  • Malachi, O. Effects of Topical and Dietary Use of Shea Butter on Animals. American Journal of Life Sciences. 2014; 2. 303-307.
  • Mármol, I.; Sánchez-de-Diego, C.; Jiménez-Moreno, N.; Ancín-Azpilicueta, C.; & Rodríguez-Yoldi, M. J. Therapeutic Applications of Rose Hips from Different Rosa Species. International journal of molecular sciences. 2017; 18(6), 1137.
  • Mnekin, L.; & Ripoll, L. Topical Use of Cannabis sativa L. Biochemicals. Cosmetics. 2021, 8, 85.
  • Natesan, V.; & Kim, S. J. Lipid Metabolism, Disorders and Therapeutic Drugs - Review. Biomolecules & therapeutics. 2021; 29(6), 596–604.
  • Nutritional Composition, Extraction and Utilization of Wheat
  • O'Lenick, A. Oils and Butters for Cosmetic Applications. Personal Care. 2016, 32.
  • Pal, P.K.; Rathva, D.; Parmar, D.; Patel, J.; Upadhyay, S.; & Umesh, U. A Review on Coconut oil: An Essential Oil for All. Research & Review: Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2020; 9(1), 27-32.
  • Poljšak, N.; & Kočevar Glavač, N. Vegetable Butters and Oils as Therapeutically and Cosmetically Active Ingredients for Dermal Use: A Review of Clinical Studies. Frontiers in pharmacology. 2022; 13, 868461.
  • PubChem Sketcher V2.4. Lokaliseret 24. marts 2023: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov//edit3/index.html
  • Shukla, V.; & Bhattacharya, K. Mango Butter in Cosmetic Formulations. Cosmetics & Toiletries. 2002, 117 (6), 65.
  • Thompson, T. E. Lipid. Encyclopedia Britannica. https://www.britannica.com/science/lipid (sidst opdateret 4. marts 2023). Lokaliseret 14. marts 2023.
  • Website Lipid Maps® Lokaliseret 18. marts 2023: https://www.lipidmaps.org/
  • Wikipedia webside:
    Vegetable oil: https://en.wikipedia.org/wiki/Vegetable_oil;
    Triglyceride: https://en.wikipedia.org/wiki/Triglyceride. Lokaliseret 1. marts 2023.